(3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]-oxazol-5(7aH)-one | 302911-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]-oxazol-5(7aH)-one
• 英文别名: (3R-cis)-(-)-2,3-Dihydro-3-isopropyl-7a-methylpyrrolo[2,1-b]oxazol-5(7aH)-one；(3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 302911-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JOXQDNAGAGXGOK-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C(lit.)
• 沸点：
  315.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

该手性双环内酰胺已在多种反应中实现高水准的不对称诱导，包括环加成、烷基化、共轭加成、成环以及双羟基化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dimethoxyethanimine oxide 、 (3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]-oxazol-5(7aH)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成中带掩盖的醛氮的通用范围

  摘要：

  已经开发出一种新的含掩蔽的含醛的硝酮1，该硝酮可通过简便的一步操作轻松获得。它与多种双极性亲和剂进行[3 + 2]-热环加成反应，得到适用于多环加成后修饰的异恶唑烷环加合物。缩醛环加合物是酸稳定的，但允许在温和的碱性条件下进行缩醛水解。可以通过有效的一锅法打开异恶唑烷环，得到可以进一步转化为呋喃糖衍生物的胺保护的γ-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02662
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7A-甲基四氢吡咯并-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 、 苯基溴化硒 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(3R,7aS)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]-oxazol-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Sceptrin - 四取代的全反式环丁烷关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用缬氨酸衍生的手性助剂在非对映选择性光二聚反应中不对称合成具有高对映体纯度 (>98% ee) 的四取代全反式二甲基 3,4-二乙酰环丁烷-1,2-二羧酸酯的两种对映异构体。通过单晶 X 射线衍射分析指定绝对构型。因为这种环丁烷是 (-)-sceptrin 和ageliferin 全合成的关键中间体，我们的研究结果加强了最近修订的这些吡咯-咪唑生物碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700882

文献信息

• Versatile Scope of a Masked Aldehyde Nitrone in 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Jorin Hoogenboom、Han Zuilhof、Tom Wennekes

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02662

  日期：2015.11.20

  aldehyde-containing nitrone 1 that is easily available through a facile one-step procedure has been developed. It undergoes a [3 + 2]-thermal cycloaddition with a wide range of dipolarophiles, affording isoxazolidine cycloadducts that are suitable for versatile postcycloaddition modifications. The acetal cycloadducts are acid-stable, but allow for acetal hydrolysis under mildly basic conditions. The isoxazolidine

  已经开发出一种新的含掩蔽的含醛的硝酮1，该硝酮可通过简便的一步操作轻松获得。它与多种双极性亲和剂进行[3 + 2]-热环加成反应，得到适用于多环加成后修饰的异恶唑烷环加合物。缩醛环加合物是酸稳定的，但允许在温和的碱性条件下进行缩醛水解。可以通过有效的一锅法打开异恶唑烷环，得到可以进一步转化为呋喃糖衍生物的胺保护的γ-醇。
• Sceptrin - Enantioselective Synthesis of a Tetrasubstituted all-<i>trans</i> Cyclobutane Key Intermediate
  作者：Lena Barra、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201700882

  日期：2017.8.24

  asymmetric synthesis of both enantiomers of tetrasubstituted all-trans dimethyl 3,4-diacetylcyclobutane-1,2-dicarboxylate with high enantiomeric purity (>98 % ee) using a valine-derived chiral auxiliary in a diastereoselective photodimerization is reported. The absolute configuration was assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis. Because this cyclobutane is a key intermediate in the total

  报道了使用缬氨酸衍生的手性助剂在非对映选择性光二聚反应中不对称合成具有高对映体纯度 (>98% ee) 的四取代全反式二甲基 3,4-二乙酰环丁烷-1,2-二羧酸酯的两种对映异构体。通过单晶 X 射线衍射分析指定绝对构型。因为这种环丁烷是 (-)-sceptrin 和ageliferin 全合成的关键中间体，我们的研究结果加强了最近修订的这些吡咯-咪唑生物碱的绝对构型。

表征谱图