7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素 | 64369-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素
• 英文名称: 7-N,N-dimethylamino-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-Dimethylamino-4-hydroxycumarin；7-(dimethylamino)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-dimethylamino-4-hydroxycoumarin；7-(dimethylamino)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 64369-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IHBBLFSVMPYVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(Dimethylamino)-16-methyl-10-oxa-16-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,15,17,19,21-decaen-11-one;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin/Phenanthridine-Fused Heterocycles and Their Photochemical and Thermochromic Properties

  摘要：

  Four coumarin and phenanthridine-fused heterocycles were efficiently synthesized using base-mediated annulation of N-alkylquinolinium iodide and coumarin as a key step. One compound is found to be sensitive to light and changes color upon UV irradiation; the others are sensitive to heat and possess negative thermochromic properties. A novel light- and heat-sensitive molecular skeleton is introduced.

  DOI：

  10.1021/ol200117b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  直接使用水溶性不对称亚砜基蒽染料：在制备具有大斯托克斯位移的远红色荧光染料中的应用

  摘要：

  提出了一种有效的合成水溶性不对称磺基若丹明/磺胺甲酚荧光团的方法，该荧光团包含一个聚甲基吡啶核苷片段。由于它们在水性缓冲液中的宝贵光谱特性，这些染料，尤其是带有游离苯胺或苯酚部分的染料，是用于各种生物传感应用的荧光探针的重要组分。这种合成方法的进一步扩展到不寻常的苯酚，即7 - N，N-二烷基氨基-4-羟基香豆素，使我们能够提供具有远红外光谱特征的大斯托克斯位移的新型家族水溶性染料。

  DOI：

  10.1002/chem.201402306
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 三乙烯二胺 、 7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(E)-N-(4-(dimethylamino)phenyl)benzo[b]thiophene-2-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为替代氰化剂：7-N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素催化的无金属合成α-亚氨基腈

  摘要：

  报道了一种通过动力学控制的，碱介导的和1,3-二酮催化的反应合成α-亚胺的有效的无金属/碱金属氰化物的方法。通过将取代的苯胺和醛在硝基甲烷中作为替代氰化剂和溶剂缩合，可以实现目标化合物的制备。通过分别用β-硝基苯乙烯和乙醇代替醛和硝基甲烷，进一步改善了该策略，从而使该方法更加环保。研究了7，N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素等1，3-二酮在该三组分反应中的催化作用，并在控制实验的基础上提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc03411h

文献信息

• Syntheses of Quaternary Carbon-Containing Oxazatricycle and Spiropyran Libraries via Multicomponent Reactions and Their Molecular Switching Properties
  作者：Chi-Hui Lin、Jhih-Rong Chen、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/cc900127g

  日期：2010.1.11

  multicomponent reaction from various N-methylisoquinolium or flavylium salts and 4-hydroxycoumarins or dimedone in acetone. Purification of the final products by recrystallization in ethyl acetate/methylene chloride or by column chromatography allowed easy isolation of nine compounds of each array. Preliminary studies indicated that some of the prepared compounds exhibit redox switching, photochromic

  报道了一种用于制备含季碳三氮杂三环和螺吡喃的平行溶液相文库的实用方案。目标化合物是通过Et（3）N介导的多组分反应从丙酮中的各种N-甲基异喹啉盐或黄酮盐和4-羟基香豆素或二甲酮以中等至优异的产率获得的。通过在乙酸乙酯/二氯甲烷中重结晶或通过柱色谱法纯化最终产物，可以容易地分离出每种阵列的九种化合物。初步研究表明，某些制备的化合物具有氧化还原转换，光致变色和热致变色特性。
• Structure, reactivity, and application of some triketone derivatives
  作者：You-Sheng Chen、Pei-Yu Kuo、Tien-Lan Shie、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.053

  日期：2006.10

  The major tautomer of several triketone derivatives in organic and aqueous solutions has been determined. Their solvent- and base-sensitive properties have been applied in the design of a polarity-sensitive fluorescent probe and an acidichromic colorant, respectively. The regioselective acetylation and methylation of 2-acyldimedone, 3-acyl-4-hydroxycoumarin, and 2-acyl-1,3-indandione have also been

  已经确定了有机和水溶液中几种三酮衍生物的主要互变异构体。它们对溶剂和碱的敏感特性已分别应用于极性敏感的荧光探针和酸性变色着色剂的设计中。还研究了2-酰基二酮，3-酰基-4-羟基香豆素和2-酰基-1,3-茚满二酮的区域选择性乙酰化和甲基化。结果表明，前两个的乙酰化和甲基化特别发生在环内烯醇氧处，而对于后者，它们发生在环外的烯醇氧处。
• Synthesis and characterization of 2H-pyrano[3,2-c]coumarin derivatives and their photochromic and redox properties
  作者：Chin-Neng Huang、Pei-Yu Kuo、Chi-Hui Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.041

  日期：2007.10

  A series of 2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one derivatives were synthesized and characterized. Their photochromic and redox properties were investigated by the UV–vis absorption spectroscopy. While compounds with one or two phenyl groups incorporated at the 2-position were present in both ring-opened (5a and 10a) and ring-closed (6a and 11a) forms, the incorporation of an N,N-dimethylamino group on either

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。
• Regiodivergent Synthesis of Bis(4-oxycoumarin)-based Dioxabicycles: Exploration of [4 + 4] (Heterocyclo)reversion/addition and 1,5-Hydrogen Shift Photochromism
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00904

  日期：2020.4.17

  red upon UV irradiation and underwent the reverse reaction when exposed to visible light. The photochromism was proposed to proceed via a sequential [4 + 4] (heterocyclo)addition/reversion and 1,5-hydrogen shift on the basis of photogenerated product-trapping experiments.

  通过采用发散合成的概念，构建了两个异构的二氧杂双环分子骨架。两当量的4-羟基香豆素和（Z）-3-氯-3-苯基丙烯醛的碱介导和酸催化的拟三组分反应产生相应的基于双（4-氧香豆素）的2,6-和2,8-二氧杂双环。制备的无色2，6-二氧杂双环在紫外线照射下变成红色，并在暴露于可见光时发生逆反应。提出了光致变色是通过在光生产物捕获实验的基础上依次进行[4 + 4]（杂环）加成/还原和1,5-氢转移来进行的。
• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。