3,4-dibromothiophene-2-sulfonyl chloride | 128852-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromothiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 128852-15-3
• 化学式: C₄HBr₂ClO₂S₂
• mdl: MFCD21960457
• 分子量: 340.444
• InChiKey: OLSYJMFARDELRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromothiophene-2-sulfonyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-磺酰基自由基的结构和构象研究

  摘要：

  描述了各种光化学产生的噻吩-2-磺酰基的esr光谱。它们的自旋分布是σ自由基的典型特征。在所有可及的温度下，位置3处没有取代基的自由基均表现出相对较快的绕C–S键旋转，而3-溴取代的自由基则表现出显着的构象偏好，这是根据π型共轭结构来解释的。这些发现也被对具有SO 2和杂芳族部分的不同相对排列的未取代的噻吩-2-磺酰基基团进行的INDO计算结果所证实。

  DOI：

  10.1039/p29860001179
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 氯磺酸 作用下， 生成 3,4-dibromothiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-磺酰基自由基的结构和构象研究

  摘要：

  描述了各种光化学产生的噻吩-2-磺酰基的esr光谱。它们的自旋分布是σ自由基的典型特征。在所有可及的温度下，位置3处没有取代基的自由基均表现出相对较快的绕C–S键旋转，而3-溴取代的自由基则表现出显着的构象偏好，这是根据π型共轭结构来解释的。这些发现也被对具有SO 2和杂芳族部分的不同相对排列的未取代的噻吩-2-磺酰基基团进行的INDO计算结果所证实。

  DOI：

  10.1039/p29860001179

文献信息

• BISARYLSULFONAMIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Kancera AB

  公开号：US20150025068A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  A compound of formula (I), useful for the treatment of cancer, inflammation and inflammatory disorders, and a pharmaceutical composition containing the compound.

  一种化合物的化学式为(I)，可用于治疗癌症、炎症和炎症性疾病，以及包含该化合物的药物组合物。
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 136,156
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• An investigation of structure and conformation of thiophene-2-sulphonyl radicals
  作者：Angelo Alberti、Chryssostomos Chatgilialoglu、Maurizio Guerra

  DOI：10.1039/p29860001179

  日期：——

  photochemically generated thiophene-2-sulphonyl radicals are described. Their spin distribution is typical of σ-radicals; radicals without substituents at position 3 exhibit relatively rapid rotation about the C–S bond at all accessible temperatures while the 3-bromo-substituted ones demonstrate a marked conformational preference which has been interpreted in terms of a π-type conjugated structure. These findings

  描述了各种光化学产生的噻吩-2-磺酰基的esr光谱。它们的自旋分布是σ自由基的典型特征。在所有可及的温度下，位置3处没有取代基的自由基均表现出相对较快的绕C–S键旋转，而3-溴取代的自由基则表现出显着的构象偏好，这是根据π型共轭结构来解释的。这些发现也被对具有SO 2和杂芳族部分的不同相对排列的未取代的噻吩-2-磺酰基基团进行的INDO计算结果所证实。
• New 3-Alkylamino-4<i>H</i>-thieno-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives Activate ATP-Sensitive Potassium Channels of Pancreatic Beta Cells
  作者：Flemming E. Nielsen、Søren Ebdrup、Anette Frost Jensen、Lars Ynddal、Thora B. Bodvarsdottir、Carsten Stidsen、Anne Worsaae、Harrie C. M. Boonen、Per O. G. Arkhammar、Tinna Fremming、Philip Wahl、Hanne T. Kornø、J. Bondo Hansen

  DOI：10.1021/jm060042j

  日期：2006.7.1

  Compound 1a (NN414) is a potent opener of Kir6.2/SUR1 K(ATP) channels. Compound 1a inhibits insulin release in vitro and in vivo and preserves beta cell function in preclinical animal models suggesting that such a compound could find use in treatment or prevention of type 1 and type 2 diabetes. The crystal structure and a convergent synthesis of 1a are presented together with a range of new analogues

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。