racem.-14-Dehydroequileninmethylaether | 21513-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: racem.-14-Dehydroequileninmethylaether
• 英文别名: 3-Methoxyestra-1,3,5(10),6,8,14-hexaen-17-one；3-methoxy-13-methyl-12,16-dihydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 21513-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: GSJXNXTTXUGDFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem.-14-Dehydroequileninmethylaether 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 d,l-Isoequilenin-methylaether
  参考文献：
  名称：

  与类固醇有关的稠合环结构的新合成；17-equilenones；马鞭草素的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a007
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-9,10-secoestra-1,3,5⁽¹⁰⁾,6,8⁽¹⁴⁾-pentaene-9,17-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到racem.-14-Dehydroequileninmethylaether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aromatic steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a034

文献信息

• Synthesis of new steroid analogues by samarium diiodide induced cyclisations of γ-naphthyl 1,3-diones
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.036

  日期：2010.6

  rings B and C of the tetracyclic skeleton. The diastereoselectivity proved to be strongly dependent on the amount of the proton source employed in the reaction. A rationale for this unexpected behaviour is discussed. In addition, we observed a smooth aluminium chloride induced cyclisation of one of the γ-naphthyl-substituted 1,3-diones to furnish an equilenine precursor. Another cyclisation product

  我们介绍了通过sa碘化analogue介导的γ-萘基取代的1，3-二酮的分子内酮基-芳基偶联反应合成新的类固醇类似物。从以前的使用γ-萘基单酮进行的实验中，可以预料到B / C / D环具有“非天然”顺式/顺式环化的高立体选择性。出乎意料的是，我们观察到两个具有顺式和反式的非对映异构体的形成。四环骨架的稠环B和C。证明非对映选择性强烈依赖于反应中所用质子源的量。讨论了这种意外行为的基本原理。此外，我们观察到了平滑的氯化铝诱导的γ-萘基取代的1,3-二酮之一的环化作用，提供了马来烯碱前体。另一种环化产物通过Grob片段化转化为环烷化环壬烷衍生物。
• New total synthesis of equilenin and estrone
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Teresa Kowalczyk-Przewloka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87355-4

  日期：1982.1

  The coupling of m-methoxystyrene () and diazoketone () over copper tartarate gave optically active (46% ee) cyclopropyl derivative (), which was converted into compounds or with 22% of optical induction.

  在酒石酸铜上将间甲氧基苯乙烯（）和重氮酮（）偶合，得到旋光性（46％ee）的环丙基衍生物（），将其转化为化合物或以22％的光诱导率转化。
• The Stobbe Condensation with 1-Keto-2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. A New Synthesis of Equilenin¹
  作者：William S. Johnson、Verner L. Stromberg

  DOI：10.1021/ja01157a131

  日期：1950.1
• Alteration Products of Equilenin. I. The Oxidation of Equilenin Acetate¹
  作者：N. L. McNiven

  DOI：10.1021/ja01636a003

  日期：1954.4
• Daniewski,A.R., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1973, vol. 21, p. 17 - 21
  作者：Daniewski,A.R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图