7-(丁基氨基甲酰基)-8-羟基喹啉-5-磺酸 | 390426-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(丁基氨基甲酰基)-8-羟基喹啉-5-磺酸
• 英文名称: 7-n-butylcarbamoil-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
• 英文别名: 7-(Butylcarbamoyl)-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid；7-(butylcarbamoyl)-8-hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
• CAS: 390426-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: QNMHSCFHBNINNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-7-羧酸 在 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(丁基氨基甲酰基)-8-羟基喹啉-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  From 8-hydroxy-5-sulfoquinoline to new related fluorogenic ligands for complexation of aluminium(III) and gallium(III)

  摘要：

  研究人员将包含三个 8-羟基-5-磺基喹啉（8-HQS）亚基的六价三足配体 O-TRENSOX（已被称为苷元配体）作为铝（III）和镓（III）的潜在荧光配体进行了研究。为了进行比较，还使用与 O-TRENSOX 的一个臂类似的配体 n-BUSOX 进行了每一次螯合研究。螯合研究是在荧光发射的最佳 pH 值下进行的：Al(III) 的 pH 值为 4，Ga(III) 的 pH 值为 2。稳定性常数的数值显示出了突出的 "三足鼎立 "效应：在 25 °C 时，使用 O-TRENSOX 时，Al(III) 的 log β111 = 24.8，Ga(III) 的 log β111 = 33.7，而使用 n-BUSOX 时，Al(III) 的 log β110 = 8.6，Ga(III) 的 log β110 = 11.6。O-TRENSOX 对 Ga(III) 的螯合效率几乎与对 Fe(III) 的螯合效率相同。当[金属]/[配体]比率增加时，荧光发射会上升，直到与 n-BUSOX 的螯合率达到 1 : 1 或与 O-TRENSOX 的螯合率达到 3 : 1。随后，荧光强度趋于平稳。据观察，正-BUSOX螯合物的荧光发射强度比O-TRENSOX螯合物的荧光发射强度大十倍，这表明后一种复合物内部存在自淬灭过程。就选择性而言，锌（II）或镉（II）等已知会与 8-HQS 形成强荧光络合物的离子在 pH = 2 时不会被 n-BUSOX 和 O-TRENSOX 螯合。因此，它们对 Ga(III)的测定没有潜在干扰，而 Fe(III)则会产生强烈干扰，淬灭荧光。相反，Zn(II) 和 Cd(II) 的螯合物虽然在 pH = 4 时不那么稳定，但由于其强烈的荧光发射，可能会干扰 Al(III) 的测定。

  DOI：

  10.1039/b103406p