N⁶-ethyl-9-methyladenine | 5400-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-ethyl-9-methyladenine
• 英文别名: n-Ethyl-9-methyl-9h-purin-6-amine；N-ethyl-9-methylpurin-6-amine
• CAS: 5400-01-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅
• mdl: MFCD20545825
• 分子量: 177.209
• InChiKey: PHODMFURRYITNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶 在 乙酸酐 作用下， 生成 N⁶-ethyl-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. IV. Synthesis of Some 9-Methyl-6-substituted-purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a069

文献信息

• Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Hiromi HISATA、Koji SHINBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3326

  日期：——

  The Dimroth rearrangement of 1-ethyladenine (6) to give N6-ethyladenine (11)(91% yield) was accompanied with unusual hydrolytic deaminations to produce hypoxanthine (8)(2%) and 1-ethylhypoxanthine (14)(2%), when carried out in 0.2N aqueous NaOH at 100°C for 7h. Probable pathways leading to these by-products are discussed on the basis of the results of alkaline hydrolysis of 5-amino-N'-ethylimidazole-4-carboxamidine dihydrochloride (5), which yielded both 5-aminoimidazoli-4-carboxamide (9) and 5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide (12). For structural identification, 14 was alternatively synthesized from inosine (17) through 1-ethylinosine (16), and 12 was synthesized from 16 through 5-amino-N-ethyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (15). Comparison of the reaction rates in the Dimroth rearrangements of 6·HClO4 and 1-ethyl-9-methyladenine perchlorate [1·HClO4 (R1=Et; R2=Me)] in H2O at pH 6.92 and 8.70 (ionic strength 1.0) at 70°C has revealed that nonsubstitution at the 9-position decreases the rearrangement rate by a factor of 4-30 under these conditions.

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。
• Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Teruyo SAKUMA、Masako MINAMI、Isao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.38.652

  日期：——

  A detailed account is given of the general synthetic route to 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18) from N6-alkoxy-9-alkyladenines (type 5 or 11-13), readily obtainable from 9-alkyladenines in three steps involving N(1)-oxidation, O-alkylation, and Dimroth rearrangement. Alkylations of N6-methoxy-9-methyladenine (5) and 9-alkyl-N6-benzyloxy-adenines (11-13) with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 produced the corresponding 7-alkylated derivatives (15 and 19-21), together with small amounts of the N6-alkylated isomers (6, 8, and 9). Catalytic hydrogenolysis of the former compounds with hydrogen and Raney Ni yielded 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18).

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。
• Compounds for the treatment of cancer
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US10246480B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided herein are compounds useful for the treatment of cancer.

  本文提供的化合物可用于治疗癌症。
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;HISATA, HIROMI;SHINBO, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3326-3330
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、HISATA, HIROMI、SHINBO, KOJI

  DOI：——

  日期：——