3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 73867-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 73867-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SHSNFIPGMUHPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以98 %的产率得到3-formyl-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用查耳酮重排策略选择性合成3-甲酰基苯并呋喃和3-酰基苯并呋喃

  摘要：

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ra06080a

文献信息

• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• OISHI KAZUKI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC., JAP., 1980, 53, NO 1, 179-184,
  作者：OISHI KAZUKI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy
  作者：Akira Nakamura、Akira Imamiya、Yuichiro Ikegami、Fei Rao、Harumi Yuguchi、Yasuyoshi Miki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ra06080a

  日期：——

  selective synthesis of two benzofuran isomers, by rearranging and subsequently transforming 2-hydroxychalcones. Depending on the reaction conditions, synthesis of 3-formylbenzofurans, unconventional products, and 3-acylbenzofurans was achieved through cyclized 2,3-dihydrobenzofurans obtained from the rearranged products. The facile synthesis of 3-formylbenzofurans facilitated synthesis of the natural product

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。