Ac-D-2Nal-Phe(4-Cl)-D-3Pal-D-Ser-D-Tyr-D-Cit-Leu-Arg-Pro-D-Ala-NH2.CH3CO2H | 145672-81-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-D-2Nal-Phe(4-Cl)-D-3Pal-D-Ser-D-Tyr-D-Cit-Leu-Arg-Pro-D-Ala-NH2.CH3CO2H
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(carbamoylamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide;acetic acid
• CAS: 145672-81-7
• 化学式: C72H96ClN17O16
• 分子量: 1491.1
• InChiKey: KFEFLCOCAHJBEA-LBGDFTAXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲醇：10%

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  536
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R60,R63
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

西曲瑞克（Cetrorelix）是一种人工合成的促性腺激素释放激素拮抗剂（GnRH-A），由默克雪兰诺公司于1999年研发上市。该药物主要用于控制性卵巢刺激患者，防止提前排卵，从而进行采卵和辅助生殖技术治疗。目前，西曲瑞克已在45个国家包括欧洲上市，并于2010年进入中国市场。

醋酸西曲瑞克由默克雪兰诺（Merck Serono）研发，在1999年4月获得EMA批准在欧洲上市，2000年8月获FDA批准上市，2006年4月又获日本PMDA批准。这种第三代GnRH拮抗剂适用于防止控制性卵巢刺激下女性的提前排卵，便于后续采卵和辅助生殖技术治疗。与第一代和第二代GnRH拮抗剂相比，醋酸西曲瑞克单剂量方案减少了注射次数，更加方便使用。

国内市场上目前仅有原研药品注射用醋酸西曲瑞克在售，竞争格局良好。由于西曲瑞克是辅助生殖相关指南推荐用药，临床前景较好。2018年11月深圳翰宇首仿醋酸西曲瑞克获批上市，这将加速市场扩容，发展前景广阔。

Cetrorelix Acetate（SB-75 acetate）是一种强效的GnRH受体拮抗剂，其IC50值为1.21 nM。在体外研究中，该药物抑制ES-2细胞系生长，在浓度达到1000 ng/ml时表现出与GnRH-I激动剂相似的抗增殖效果。这表明GnRH-I激动剂和拮抗剂之间的二分法可能并不适用于癌细胞中的GnRH-I系统。