2-(2'-trimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane | 496043-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-trimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: [2-(1,3-Dithian-2-yl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 496043-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₀OS₂Si
• 分子量: 284.519
• InChiKey: MDOMJXSNTORRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-trimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以60%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的钛亚苄基试剂在固相上合成2-取代的苯并呋喃和吲哚。

  摘要：

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。

  DOI：

  10.1021/jo026384o
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2-(2'-trimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的钛亚苄基试剂在固相上合成2-取代的苯并呋喃和吲哚。

  摘要：

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。

  DOI：

  10.1021/jo026384o

文献信息

• Synthesis of spiroacetals using functionalised titanium carbenoids
  作者：Calver A. Main、Shahzad S. Rahman、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.094

  日期：2008.8

  titanium carbenoid reagents (Schrock carbenes) followed by acid-induced cyclisation of the resulting enol ethers constitutes a new method for the preparation of [4.4], [4.5] and [5.5] spiroacetals (1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 1,6-dioxaspiro[4.5]decanes and 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes, respectively, sometimes termed 5,5-, 5,6- and 6,6-spiroketals). The titanium carbenoids are easily generated from readily

  内酯与功能化钛类卡宾试剂（Schrock卡宾）进行烷基化，然后酸诱导的烯醇醚环化，构成了一种新的制备[4.4]，[4.5]和[5.5]螺缩醛（1,6-dioxaspiro [ 4.4]壬烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，有时被称为5,5-，5,6-和6,6-螺酮。易于从容易获得的硫缩醛中生成钛类化合物。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans and Indoles Using Functionalized Titanium Benzylidene Reagents on Solid Phase
  作者：Calum Macleod、Gordon J. McKiernan、Emma J. Guthrie、Louis J. Farrugia、Dieter W. Hamprecht、Jackie Macritchie、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/jo026384o

  日期：2003.1.1

  nitrogen nucleophile in the ortho position were generated from thioacetals, using low-valent titanocene complex, Cp2Ti[P(OEt)3]2. Methylene acetal, alkyl ether, silyl ether, fluoro, tertiary amino, and N-alkyl, N-benzyl, N-prenyl, and N-silyl tert-butyl carbamate groups were tolerated in the titanium alkylidene reagents (Schrock carbenes). Aryl-chlorine bonds were stable to the titanium benzylidene functionality

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。