(3R,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 146820-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-3-methyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 146820-82-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KTXGHQPBAYSKQF-ZZKAVYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-oxetane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以30%的产率得到(3R,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水性介质中α-羟基-γ-内酯的2-O-甲磺酸盐与氧杂环丁烷-2-羧酸的环缩合反应：3'-O-甲基氧杂环丁星的简便合成和氧杂环丁星的形式合成

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88027-g

文献信息

• Ring contraction reactions of 2-O-methanesulfonates of α-hydroxy-γ-lactones in aqueous medium to oxetane-2-carboxylic acids: A convenient synthesis of 3′-O-methyloxetanocin and a formal synthesis of oxetanocin
  作者：Anil K. Saksena、Ashit K. Ganguly、Viyyoor M. Girijavallabhan、Russell E. Pike、Yao-Tsung Chen、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88027-g

  日期：1992.12

  thiohydroxamic ester 17 directly provided the key oxetanosyl-thiopyridyl glycosides 18 which were successfully coupled to N-benzoyladenine. A two-step ring contraction of the tosylate 7 to the oxetane-2-carboxamide 23 is described. Attempted ring contraction of the triflate 24 gave the unexpected products 25 and 26. A ring expansion reaction (e.g. 14a → 21a) was also observed.

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。