ethyl β-bromoethylideneaminocarbamate | 62105-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: ethyl β-bromoethylideneaminocarbamate
• 英文别名: N'-(2-bromoethylidene)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；2-Bromaethylidenaminocarbaminsaeureaethylester；Ethyl 2-(2-bromoethylidene)hydrazinecarboxylate；ethyl N-(2-bromoethylideneamino)carbamate
• CAS: 62105-91-3
• 化学式: C₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 209.043
• InChiKey: SKENZCBNZGXLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°(dec)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-bromoethylideneaminocarbamate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-[2-(p-tosyl)-ethyl]-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-tosylethylhydrazine and its use in preparation of N-protected pyrazoles and 5-aminopyrazoles

  摘要：

  beta-Tosylethylhydrazine (6) can be prepared efficiently in one step from commercially available p-tolyl vinyl sulfone (7) and hydrazine hydrate. This hydrazine reacts with both 1,3-diketones and conjugated ynones in glacial acetic acid to provide a variety of N-tosylethyl-protected (TSE) pyrazoles in good yields. The TSE group can be removed from the pyrazoles using potassium t-butoxide in THF at -30 degreesC-rt. In addition, hydrazine 6 condenses with beta-ketonitriles and beta-aminoacrylonitriles to afford 5-aminopyrazoles, which can be deprotected by brief treatment with NaOEt in EtOR/DMSO at 45 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-(对甲苯磺酰基)乙烷 、 肼基甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl β-bromoethylideneaminocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-tosylethylhydrazine and its use in preparation of N-protected pyrazoles and 5-aminopyrazoles

  摘要：

  beta-Tosylethylhydrazine (6) can be prepared efficiently in one step from commercially available p-tolyl vinyl sulfone (7) and hydrazine hydrate. This hydrazine reacts with both 1,3-diketones and conjugated ynones in glacial acetic acid to provide a variety of N-tosylethyl-protected (TSE) pyrazoles in good yields. The TSE group can be removed from the pyrazoles using potassium t-butoxide in THF at -30 degreesC-rt. In addition, hydrazine 6 condenses with beta-ketonitriles and beta-aminoacrylonitriles to afford 5-aminopyrazoles, which can be deprotected by brief treatment with NaOEt in EtOR/DMSO at 45 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.046

文献信息

• 一种奥拉帕尼化合物的合成方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN107325055A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种奥拉帕尼化合物的合成方法，该合成方法包括如下步骤：1)以溴苯(化合物8)为起始原料，在叔丁醇钾存在的条件下与化合物6反应得到化合物5；2)以邻氟苯甲酸甲酯(化合物4)为原料，二异丙基碳二亚胺(DIC)和4‑N,N‑二甲基吡啶(DMAP)为催化剂，与1‑环丙甲酰基哌嗪(化合物3)反应，得到化合物2；3)以[Emim]Cl‑AlCl3离子液体为催化剂，将上述化合物5与化合物2反应，生成奥拉帕尼(化合物1)。本发明克服了现有技术副反应多、产率低、纯度低等难题，形成了反应路线短、反应条件温和、收率和纯度高、操作简便的新工艺。
• 一种奥拉帕尼化合物的精制方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN107266370A

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明涉及一种奥拉帕尼化合物的精制方法，包括奥拉帕尼粗品的合成和奥拉帕尼的精制，其中精制包括：1)在反应瓶中加入乙酸乙酯石油醚混合液和奥拉帕尼粗品，慢慢加热至50～55℃，保温搅拌20min，继续升温至70～75℃，搅拌，粗品溶解，得到粗品溶液；向粗品溶液中加入活性炭，脱色，过滤，收集滤液；2)缓慢降温，将滤液温度降至20～25℃，保温，搅拌；3)再将滤液降温至0℃及以下，控制搅拌速度15转/分钟，加入晶种，控制温度及搅拌速度养晶1.5h后，过滤，滤饼用少量乙酸乙酯石油醚混合溶液冲洗，干燥，得奥拉帕尼精品。本发明提供的精制方法具有条件简单，奥拉帕尼二取代物减少，产品纯度高等优点。
• Synthesis of 5-amino-1,2,3-thiadiazole
  作者：R. S. Belen'kaya、A. V. Zimichev、O. P. Yukova

  DOI：10.1007/bf00472629

  日期：1989.1
• Synthesis of β-tosylethylhydrazine and its use in preparation of N-protected pyrazoles and 5-aminopyrazoles
  作者：David M. Dastrup、Amy H. Yap、Steven M. Weinreb、James R. Henry、Andrew J. Lechleiter

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.046

  日期：2004.1

  beta-Tosylethylhydrazine (6) can be prepared efficiently in one step from commercially available p-tolyl vinyl sulfone (7) and hydrazine hydrate. This hydrazine reacts with both 1,3-diketones and conjugated ynones in glacial acetic acid to provide a variety of N-tosylethyl-protected (TSE) pyrazoles in good yields. The TSE group can be removed from the pyrazoles using potassium t-butoxide in THF at -30 degreesC-rt. In addition, hydrazine 6 condenses with beta-ketonitriles and beta-aminoacrylonitriles to afford 5-aminopyrazoles, which can be deprotected by brief treatment with NaOEt in EtOR/DMSO at 45 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.