3-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-nitro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₅
• 分子量: 265.074
• InChiKey: GLOCHVYRHYPYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodo-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 、 3-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到ethyl 3-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one 作为新型选择性 Haspin 抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2082419
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯酚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  取代 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one 作为新型选择性 Haspin 抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  摘要 取代吲哚[2,3 - c ]quinolone-6-ones 库被开发为简化的Lamellarin 等排体。在涉及碘化、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和还原/内酰胺化序列的四步途径序列后，从吲哚合成。评估了 22 种新衍生物对 Haspin 激酶的抑制活性。其中两个具有 1 nM 和 2 nM 的 IC 50，对包括母体激酶 DYRK1A 和 CLK1 在内的 10 种其他激酶具有选择性。最具选择性的化合物还对骨肉瘤 U-2 OS 细胞系产生了非常有趣的细胞作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2082419