N-propyl-3-phenylsuccinimide | 150508-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-propyl-3-phenylsuccinimide
• 英文别名: 3-phenyl-1-propyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Phenyl-1-propyl-pyrrolidin-2,5-dion；3-Phenyl-1-propylpyrrolidine-2,5-dione；3-phenyl-1-propylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 150508-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XPVDDQZYLSEDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-3-phenylsuccinimide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过结晶诱导的动态去消旋作用破坏外消旋 3-苯基琥珀酰亚胺的手性对称性

  摘要：

  通过结晶诱导的动态去消旋化进行了 3-苯基琥珀酰亚胺的手性对称破坏。我们发现N-丙基和N- (3-甲氧基苯基)-3-苯基琥珀酰亚胺结晶为外消旋聚集体，并且通过单晶X射线结构分析确定了它们的晶体结构。证实了它们在碱性条件下通过烯醇化物离子的快速外消旋化。通过在搅拌下蒸发溶剂从溶液中结晶出少量外消旋底物，促进了去外消旋从 55% 到 98% ee。另一方面，将磨损增强的去外消旋（Viedma 成熟）应用于更大规模的去外消旋实验，收敛到对映体晶体，具有 > 99% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c01010
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯基丁二酸 在 水 作用下， 生成 N-propyl-3-phenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsants. I. An Investigation of N-R-α-R₁-α-Phenylsuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a126

文献信息

• Anticonvulsants. I. An Investigation of N-R-α-R₁-α-Phenylsuccinimides
  作者：C. A. Miller、Loren M. Long

  DOI：10.1021/ja01154a126

  日期：1951.10
• Chiral Symmetry Breaking of Racemic 3-Phenylsuccinimides via Crystallization-Induced Dynamic Deracemization
  作者：Kazutaka Sanada、Aoi Washio、Kazuki Nishihata、Fumitoshi Yagishita、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Shinichi Suzuki、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c01010

  日期：2021.11.3

  Crystallization of a small amount of racemic substrates from the solution by evaporating solvent with stirring promoted deracemization from 55% to 98% ee. On the other hand, attrition-enhanced deracemization (Viedma ripening) was applied to deracemization experiments on a larger scale converging to enantiomeric crystals with >99% ee.

  通过结晶诱导的动态去消旋化进行了 3-苯基琥珀酰亚胺的手性对称破坏。我们发现N-丙基和N- (3-甲氧基苯基)-3-苯基琥珀酰亚胺结晶为外消旋聚集体，并且通过单晶X射线结构分析确定了它们的晶体结构。证实了它们在碱性条件下通过烯醇化物离子的快速外消旋化。通过在搅拌下蒸发溶剂从溶液中结晶出少量外消旋底物，促进了去外消旋从 55% 到 98% ee。另一方面，将磨损增强的去外消旋（Viedma 成熟）应用于更大规模的去外消旋实验，收敛到对映体晶体，具有 > 99% ee。