2-[(2-methoxy-6-naphthyl)methyl]cyclohexanone | 458561-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-methoxy-6-naphthyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(6-Methoxynaphthalen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 458561-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: HHRFBMLVSFIYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methoxy-6-naphthyl)methyl]cyclohexanone 在 potassium dihydrogenphosphate 、 甲烷磺酸 、 [(SO₃K)2NO] 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzo[c]fluorene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  疑似7H-苯并[c]芴的致癌代谢产物的合成，这是涉及肺肿瘤原因的煤焦油成分。

  摘要：

  在饮食中饲喂煤焦油的小鼠中肺肿瘤的发生率很高。在小鼠肺中引起DNA结合加合物的焦油的主要成分被鉴定为7H-苯并[c]芴（BcF）。现在，我们报告了BcF的疑似活性代谢产物的合成，特别是BcF的反式3,4-二氢二醇（2），其可能的致癌代谢产物以及BcF的相应的抗二醇和顺式二醇环氧化合物（3和4）。其中环氧环位于伪湾区。假定二醇环氧衍生物（3和4）是BcF的最终致癌代谢产物，可与小鼠肺中的DNA结合。

  DOI：

  10.1021/jo011149b
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基萘-2-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2-methoxy-6-naphthyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  疑似7H-苯并[c]芴的致癌代谢产物的合成，这是涉及肺肿瘤原因的煤焦油成分。

  摘要：

  在饮食中饲喂煤焦油的小鼠中肺肿瘤的发生率很高。在小鼠肺中引起DNA结合加合物的焦油的主要成分被鉴定为7H-苯并[c]芴（BcF）。现在，我们报告了BcF的疑似活性代谢产物的合成，特别是BcF的反式3,4-二氢二醇（2），其可能的致癌代谢产物以及BcF的相应的抗二醇和顺式二醇环氧化合物（3和4）。其中环氧环位于伪湾区。假定二醇环氧衍生物（3和4）是BcF的最终致癌代谢产物，可与小鼠肺中的DNA结合。

  DOI：

  10.1021/jo011149b

文献信息

• Synthesis of Suspected Carcinogenic Metabolites of 7<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]fluorene, a Coal Tar Component Implicated in Causation of Lung Tumors
  作者：Ji-Quan Wang、Eric H. Weyand、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo011149b

  日期：2002.8.1

  incidences of lung tumors were observed in mice fed coal tar in their diet. The principal component of tar that gives rise to DNA-bound adducts in mouse lung was identified as 7H-benzo[c]fluorene (BcF). We now report the synthesis of suspected active metabolites of BcF, specifically the trans-3,4-dihydrodiol of BcF (2), its likely proximate carcinogenic metabolite, and the corresponding anti- and syn-diol

  在饮食中饲喂煤焦油的小鼠中肺肿瘤的发生率很高。在小鼠肺中引起DNA结合加合物的焦油的主要成分被鉴定为7H-苯并[c]芴（BcF）。现在，我们报告了BcF的疑似活性代谢产物的合成，特别是BcF的反式3,4-二氢二醇（2），其可能的致癌代谢产物以及BcF的相应的抗二醇和顺式二醇环氧化合物（3和4）。其中环氧环位于伪湾区。假定二醇环氧衍生物（3和4）是BcF的最终致癌代谢产物，可与小鼠肺中的DNA结合。