Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure-N-methylimid | 77988-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure-N-methylimid
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydro-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-methyl-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7-dione
• CAS: 77988-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QZIIPQKRIRMTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure-N-methylimid 在 乙酸酐 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以32%的产率得到2-methyl-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6(2H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  十三环烯四酰亚胺：一种容易还原的环辛四烯衍生物

  摘要：

  十三环烯四酰亚胺是一种易于制造的分子鞍，当通过化学或电化学方法还原时，将接受多达八个电子。观察到所得阴离子物质具有强烈的近红外吸收。最终的八阴离子是一个例外：它仅在可见光区域吸收，并且具有比中性形式更大的能隙。

  DOI：

  10.1002/anie.202207486
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acenaphthen-5,6-dicarbonsaeure-N-methylimid
  参考文献：
  名称：

  十三环烯四酰亚胺：一种容易还原的环辛四烯衍生物

  摘要：

  十三环烯四酰亚胺是一种易于制造的分子鞍，当通过化学或电化学方法还原时，将接受多达八个电子。观察到所得阴离子物质具有强烈的近红外吸收。最终的八阴离子是一个例外：它仅在可见光区域吸收，并且具有比中性形式更大的能隙。

  DOI：

  10.1002/anie.202207486

文献信息

• Acenaphthen-5,6-dicarbonsäure-imid-derivate
  作者：Richard Neidlein、Rolf Gartner

  DOI：10.1002/ardp.19813140112

  日期：——

  Es wird über die Darstellung der Acenaphthen‐5.6‐dicarbonsäure‐imid‐derivate 1a–1i berichtet, die jedoch nicht in die erwünschten Acenaphthylen‐5.6‐dicarbonsäure‐imid‐derivate 2a–2i durch Oxidation überführt werden konnten; aus dem tetracyclischen Acenaphthylenderivat 5 ‐ ein 14‐π‐elektronisches Pseudohydroxyphenalenon ‐ konnte mit 2.4‐Dinitrophenylhydrazin das violettschwarze Hydrazon 6 erhalten werden

  报道了苊-5.6-二羧酸酰亚胺衍生物1a-1i 的制备，但不能通过氧化转化为所需的苊-5.6-二羧酸酰亚胺衍生物2a-2i；从四环苊衍生物 5 - 14 - π - 电子假羟基苯烯酮 - 紫黑色腙 6 可以与 2,4 - 二硝基苯肼反应获得。
• ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS
  申请人：University of Washington Through its Center for Commercialization

  公开号：US20150243906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  提供了一种新的基于乙酰萘亚胺的半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电器件中使用新型半导体材料的用途。在某些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• NEIDLEIN R.; GARTNER R., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 1. 61-65
  作者：NEIDLEIN R.、 GARTNER R.

  DOI：——

  日期：——
• US9508937B2
  申请人：——

  公开号：US9508937B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Tridecacyclene Tetraimide: An Easily Reduced Cyclooctatetraene Derivative
  作者：Rakesh Kumar、Piotr J. Chmielewski、Tadeusz Lis、Dirk Volkmer、Marcin Stępień

  DOI：10.1002/anie.202207486

  日期：2022.9.19

  Tridecacyclene tetraimide, an easy-to-make molecular saddle, will accept up to eight electrons when reduced by chemical or electrochemical means. Strong near-infrared absorptions are observed for the resulting anionic species. The ultimate octaanion is an exception: it absorbs only in the visible region and has an even larger energy gap than the neutral form.

  十三环烯四酰亚胺是一种易于制造的分子鞍，当通过化学或电化学方法还原时，将接受多达八个电子。观察到所得阴离子物质具有强烈的近红外吸收。最终的八阴离子是一个例外：它仅在可见光区域吸收，并且具有比中性形式更大的能隙。