5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)uridine | 123881-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123881-91-4；123881-92-5；144178-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₅IN₂O₇
• 分子量: 414.154
• InChiKey: QRHWSWOLWKGFDK-QZPVKTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)uridine 在 硫酸 作用下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到5-(1-甲氧基-2-碘乙基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙烯酸乙酯 在 potassium iodate 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039

文献信息

• KUMAR, RAKESH;XU, LIHUA;KNAUS, EDWARD E.;WIEBE, LEONARD I.;TOVELL, DOROTH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 717-723
  作者：KUMAR, RAKESH、XU, LIHUA、KNAUS, EDWARD E.、WIEBE, LEONARD I.、TOVELL, DOROTH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral and cytotoxic activity of iodohydrin and iodomethoxy derivatives of 5-vinyl-2'-deoxyuridines, 2'-fluoro-2'-deoxyuridine, and uridine
  作者：Rakesh Kumar、Lihua Xu、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe、Dorothy R. Tovell、D. Lorne Tyrrell、Theresa M. Allen

  DOI：10.1021/jm00164a039

  日期：1990.2

  A series of new 5-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine and uridine compounds (11, 16) was synthesized by the regiospecific addition of HOI to the vinyl substituent of 5-vinyl-2'-deoxyuridine (10a), 5-vinyl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine (10b), 5-vinyluridine (10c), and (E)-5-(2-iodovinyl)-2'-deoxyuridine (4b). Treatment of the iodohydrins 11a-c with methanolic sulfuric acid afforded the corresponding

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基