9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propylamino]carbamate | 1289643-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propylamino]carbamate
• CAS: 1289643-24-8
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₆
• 分子量: 553.659
• InChiKey: PKXCLIQTDXLHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propylamino]carbamate 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯构建模块能够构建氮杂肽，以快速开发候选治疗药物

  摘要：

  肽是氨基酸的聚合物，构成了一种重要且不断扩展的治疗方法。然而，它们被蛋白酶快速降解是对其治疗效用的主要限制，并且已采用对天然肽的化学修饰来减轻这种弱点。在此，我们将功能化的硫代氨基甲酸酯支架描述为氮杂氨基酸的前体，在激活后，可以将其整合到肽序列中以使用常规肽合成方法生成氮杂肽。这种方法有助于肽编辑——用肽中的氮杂氨基酸替换目标氨基酸——形成具有首选治疗特性的氮杂肽（延长半衰期/生物利用度，同时通常保留结构特征和生物活性）。我们在两种经过充分研究的短半衰期肽中展示了这种氮杂肽合成平台的便利性：FSSE/P5779，一种 HMGB1/MD-2/TLR4 复合物形成的四肽抑制剂，以及缓激肽，一种九残基血管活性肽。这种稳定的硫代氨基甲酸酯平台提供了一种稳健且通用的方法来优化基于肽的疗法。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-34712-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(3-hydroxypropylamino)methylene]carbamate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相氮杂肽合成：使用氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸前体的PKB / Akt抑制剂的氮杂扫描

  摘要：

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。

  DOI：

  10.1021/jo102422x