7-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]噻吩并[2,3-c]吡啶 | 88255-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]噻吩并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 7-(3,4-Dimethoxybenzyl)-thieno<2,3-c>pyridin
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxy-benzyl)-thieno[2,3-c]pyridine；Thieno[2,3-c]pyridine, 7-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-；7-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]thieno[2,3-c]pyridine
• CAS: 88255-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: IMHKEGYFMRKWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  431.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]噻吩并[2,3-c]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno<2,3-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p
• 作为产物：
  描述：

  噻吩[2,3-C]并吡啶 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]噻吩并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  C-5-和C-8-取代的1-（3,4-二甲氧基苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓作为与N-甲基相关的SK通道阻滞剂的合成及放射性配体结合研究-月桂肌苷和N-甲基-Noscapine。

  摘要：

  原始C-5-和C-8取代的1-（3,4-二甲氧基-苄基）-2,2-二甲基-1,2,3,4-的合成及（125）I-氨基甲酰胺的结合研究为了找到可逆的选择性SK通道阻滞剂，进行了四氢异喹啉鎓和1-（3,4-二甲氧基-苄基）-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶鎓的研究在结构上与N-甲基-月桂氨酸和N-甲基-芥子碱有关。在四氢异喹啉的C-8位上的大体积烷基取代基使对apapamin敏感的结合位点的亲和力明显增加。在C-5和C-8位置存在一个吸电子基团，并不适合替代与N-甲基-月桂丹碱结构相关的药物的亲和力。噻吩类似物和8-甲氧基衍生物对甜菜素敏感的结合位点具有较弱的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm049025p

文献信息

• Dihydroisochinolinumlagerung, 35. Mitt.1) 7-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-methyl-6,7-dihydrothieno [2,3-c]pyridin
  作者：Joachim Knabe、Joachim Lorenz

  DOI：10.1002/ardp.19833161104

  日期：——

  Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Dimethoxybenzylverbindung 2 synthetisiert, die durch Wittig‐Alkylierung hergestellt wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl entstehen aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5, daneben wird in 6‐proz. Ausbeute das Umlagerungsprodukt 6

  以 7-氯噻吩并吡啶 1 为原料，通过 Wittig 烷基化制备的 7-二甲氧基苄基化合物 2 合成标题化合物 4。2 用碘甲烷甲基化为亚胺盐 3，后者用 LiAlH4 还原为 4。在用 0.1 N-HCl 处理时，歧化产物 3 和 5 由 4 形成；获得重排产物 6 的产量，将其分离为假氰化物 7。