3-Acetyl-6,7-bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-chromen-2-one | 173313-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-6,7-bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-6,7-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]chromen-2-one；3-acetyl-6,7-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]chromen-2-one
• CAS: 173313-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₉
• 分子量: 424.448
• InChiKey: IKUCTKQLTYLOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6,7-bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-chromen-2-one 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(2-Bromo-acetyl)-6,7-bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents

  摘要：

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3105
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-phenol 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Acetyl-6,7-bis-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Crowned Coumarins as Self-Catalytic Fluorescence Reagents

  摘要：

  设计并合成了三种具有冠醚部分作为荧光衍生化羧酸的催化位点的香豆素试剂。根据与金属醋酸盐在甲醇中的配位稳定常数（Ks）评估了这些试剂的催化能力。这些试剂与羧酸的衍生化反应是在没有冠醚催化剂的情况下自催化进行的，并且可以获得相应的香豆素酯，其产率良好。研究发现，反应的反应性显著依赖于试剂分子的金属结合能力，反应的动力学处理证实了这一点。衍生化产品在甲醇中显示出超过0.8的显著高荧光量子产率。这些结果表明，试剂的功能化是开发新型分析试剂的一个非常有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3105