4,4'-bis([3-(dihydroxyboryl)phenyl]carbamoyl)-2.2'-bipyridine | 267660-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis([3-(dihydroxyboryl)phenyl]carbamoyl)-2.2'-bipyridine
• 英文别名: [3-[[2-[4-[(3-Boronophenyl)carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carbonyl]amino]phenyl]boronic acid
• CAS: 267660-74-2
• 化学式: C₂₄H₂₀B₂N₄O₆
• 分子量: 482.068
• InChiKey: MFYQHMBZXQSMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4,4'-bis([3-(dihydroxyboryl)phenyl]carbamoyl)-2.2'-bipyridine 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到tricarbonylchloro(4,4'-bis([3-(dihydroxyboryl)phenyl]carbamoyl)-2.2'-bipyridine)rhenium * 0.5 water
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bipyridyl-4,4'-dicarboxylic acid chloride 、 3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 以 not given 为溶剂， 以85%的产率得到4,4'-bis([3-(dihydroxyboryl)phenyl]carbamoyl)-2.2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides

  摘要：

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。

  DOI：

  10.1039/a906708f

文献信息

• Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides
  作者：Toshihisa Mizuno、Takayuki Fukumatsu、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a906708f

  日期：——

  A number of unanswered questions occurred to us upon reading a communication by Yam and Kai (ref. ) which had reported optical sensing properties of a boronic-acid-appended ReI complex for saccharides. Careful re-examination has disclosed that the pKa-value proposed by them (5.9) is wrong and that the saccharide-binding mode at pH above the pKa is totally different from that at pH below the pKa. The absorption spectral change, which reflects an sp2-to-sp3 boron hybridisation change induced by the saccharide complexation, was observed only at pH below the pKa, and the CD band, which reflects the formation of 1∶1 cyclic complexes, appeared only at pH above the pKa. The results imply that the optimum pH should be carefully selected for the precise optical sensing of saccharides.

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。