methyl trans-17-(3-nitrophenyl)-16-heptadecenoate | 102831-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-17-(3-nitrophenyl)-16-heptadecenoate
• 英文别名: methyl (E)-17-(3-nitrophenyl)heptadec-16-enoate
• CAS: 102831-66-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: PGMGOQNONMMNEV-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 16-oxohexadecanoate 、 4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 methyl trans-17-(3-nitrophenyl)-16-heptadecenoate 、 methyl trans-17-(3-nitrophenyl)-16-heptadecenoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。26.聚碘化的2-取代的三酰基甘油作为肝造影剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸和相应的1,3-二棕榈酰甘油2- [ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸酯] ，用碘125放射性碘标记，并评估其选择性定位在肝脏中作为肝成像剂的潜在能力。在静脉内给予大鼠5分钟后，酸类似物1d和1e在肝脏中的放射性水平较高（注射剂量为45％和49％）。这些酸显示出与血浆白蛋白结合的明显倾向。相反，三酰基甘油类似物10a和10c并未立即与血浆白蛋白结合，而是迅速与血浆脂蛋白结合，并且显示出与游离酸1a和1c不同的组织分布曲线。尽管长链三酰基甘油类似物10d和10e分别在5分钟和30分钟时表现出一定的肝脏蓄积能力，但血浆分析显示体内酯发生了显着水解。因此，似乎在给药10d和10e之后的肝脏放射性是由于摄取了游离酸而不是完整的三酰基甘油。另一方面，三酰基甘油类似物10a和10c被完整摄取，并在30分钟时显示出肝累积量为给药剂量的25％和35％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a019

文献信息

• US4873075A
  申请人：——

  公开号：US4873075A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4957729A
  申请人：——

  公开号：US4957729A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US5093042A
  申请人：——

  公开号：US5093042A

  公开（公告）日：1992-03-03
• Potential tumor- or organ-imaging agents. 26. Polyiodinated 2-substituted triacylglycerols as hepatographic agents
  作者：Jamey P. Weichert、Marc A. Longino、Susan W. Schwendner、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00159a019

  日期：1986.9

  3-dipalmitoylglycerol 2-[omega-(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)alkanoates] were synthesized, radioiodinated with iodine-125, and evaluated for their ability to selectively localize in the liver for potential use as hepatographic imaging agents. Acid analogues 1d and 1e afforded relatively high levels of radioactivity in the liver (45 and 49% injected dose) 5 min after intravenous administration to rats. These acids displayed

  合成了一系列ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸和相应的1,3-二棕榈酰甘油2- [ω-（3-氨基-2,4,6-三碘苯基）链烷酸酯] ，用碘125放射性碘标记，并评估其选择性定位在肝脏中作为肝成像剂的潜在能力。在静脉内给予大鼠5分钟后，酸类似物1d和1e在肝脏中的放射性水平较高（注射剂量为45％和49％）。这些酸显示出与血浆白蛋白结合的明显倾向。相反，三酰基甘油类似物10a和10c并未立即与血浆白蛋白结合，而是迅速与血浆脂蛋白结合，并且显示出与游离酸1a和1c不同的组织分布曲线。尽管长链三酰基甘油类似物10d和10e分别在5分钟和30分钟时表现出一定的肝脏蓄积能力，但血浆分析显示体内酯发生了显着水解。因此，似乎在给药10d和10e之后的肝脏放射性是由于摄取了游离酸而不是完整的三酰基甘油。另一方面，三酰基甘油类似物10a和10c被完整摄取，并在30分钟时显示出肝累积量为给药剂量的25％和35％。