diethyl (diethylaminoethynyl)phosphonate | 5074-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (diethylaminoethynyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [(diethylamino)ethynyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylethynamine
• CAS: 5074-75-9
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₃P
• 分子量: 233.247
• InChiKey: STFKQNUBRQLCBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (diethylaminoethynyl)phosphonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 diethyl (E)-2-(diethylamino)ethenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates

  摘要：

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf
• 作为产物：
  描述：

  chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester 、 二乙胺 生成 diethyl (diethylaminoethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  GARIBINA V. A.; DOGADINA A. V.; IONIN B. I.; PETROV A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49. HO 10, 2385-2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Aminoethynylphosphonates with Primary Aromatic Amines
  作者：A. E. Panarina、A. V. Aleksandrova、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1007/s11176-005-0162-9

  日期：2005.1

  Addition of primary aromatic amines to aminoethynylphosphonates proceeds chemo-and regio-selectively without an acidic catalyst and affords unsymmetrical phosphonoacetamidines. The probable reaction mechanism involves amine addition followed by prototropic isomerization. The method described extends the range of synthetic approaches to various unsymmetrical phosphorylated amidines. Reaction of the starting

  在没有酸性催化剂的情况下，将伯芳族胺加到氨基乙炔基膦酸酯上可进行化学和区域选择性反应，得到不对称的膦酰基乙酰acet。可能的反应机理包括胺加成，然后发生质子异构化。所述方法将合成方法的范围扩展至各种不对称磷酸化phosphor。起始氨基乙炔基膦酸酯与具有庞大取代基的伯脂族胺的反应导致相应二氨基乙炔基膦酸酯的定量形成。所得化合物的结构通过1 H，13 C和31 P NMR光谱证实。
• Diethyl [2-[tert-butyl(or adamantyl)amino]-2-(diethylamino)vinyl]phosphonates
  作者：A. E. Panarina、A. V. Aleksandrova、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1007/s11176-005-0033-4

  日期：2004.9