(4aR,8aS)-4-methoxycarbonyl-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline | 1253265-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,8aS)-4-methoxycarbonyl-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl (4aR,8aS)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1253265-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: VIPSHAXVNYGFMH-CWSLVUQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4-methoxycarbonyl-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 、 11-benzyloxy-1-iodoundecane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4aR,8aS)-4-methoxycarbonyl-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of the Diazatricyclic Core of Madangamine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Stefano Proto、Teresa Gatti、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201000421

  日期：2010.8.16

  En route to madangamines: A unified strategy has been developed for the enantioselective assembly of functionalized diazatricyclic synthetic precursors of madangamines (see scheme; Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl, Mbs=para‐methoxybenzenesulfonyl).

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。