1,1'-dimethyl-3,3'-biisoquinoline | 117330-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-3,3'-biisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-methylisoquinolin-3-yl)isoquinoline
• CAS: 117330-50-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: YUEWZCLNUHLREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-biisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(溴甲基)-3-[1-(溴甲基)异喹啉-3-基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  掺有吡啶，联吡啶和双异喹啉单元的大双环配体的钠盐和锂盐的合成和表征†

  摘要：

  已经开发了用于制备含有吡啶，联吡啶和双异喹啉基团的大环配体1-11的钠盐和锂盐酸盐的合成方法。它们涉及到双环系统的逐步构建，将其作为直接的大双环化程序（方案1），并且可以访问对称和不对称的结构。已经发现明显的阳离子模板效应促进了环化过程。分离出配体1-11，因为它们被Na +或Li +阳离子加密。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到1,1'-dimethyl-3,3'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445

文献信息

• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• Traceless Bidentate Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed <i>sp</i>²-C–H Activation and [4 + 2]-Annulation Reaction with 1,3-Diynes
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02664

  日期：2020.10.2

  cobalt-catalyzed [4 + 2] annulation of hydrazones and 1,3-diynes has been developed for the synthesis of 3-alkynylated isoquinolines engaging 2-aminopyridine as a traceless bidentate directing group. The strategy has been successfully extended for the synthesis of 3,3′-biisoquinoline moieties via both one-pot as well as sequential approaches. The utilization of a traceless bidentate directing group with an inexpensive

  已经开发出一种有效的钴催化的和1,3-二炔的[4 + 2]环合反应，用于合成3-氨基吡啶基异喹啉，它们以2-氨基吡啶作为无痕的双齿导向基团。该策略已成功地扩展为通过一锅法和顺序法合成3,3'-二异喹啉部分。在操作简单的反应条件下使用廉价的和富含地球的钴催化剂的无痕双齿导向基团使本发明的转化更有价值和更具吸引力。
• Synthesis and Properties of Acyclic and Cryptate Europium(III) Complexes Incorporating the 3,3?-Biisoquinoline 2,2?-Dioxide Unit
  作者：Jean-Marie Lehn、Marek Pietraszkiewicz、Jerzy Karpiuk

  DOI：10.1002/hlca.19900730111

  日期：1990.1.31

  The lithium and europium(III) cryptates of a macrobicyclic ligand 1 incorporating the 3,3′-biisoquinoline 2,2′-dioxide 2 have been prepared. The Eu(III) complex [Eu(2)2]Cl3 has also been obtained. These Eu(III) complexes present characteristic 1H-NMR spectra containing markedly shifted resonances. They are strongly luminescent; the emission spectra, quantum yields, and lifetimes have been determined

  已经制备了掺入3，3′-二异喹啉2，2′-二氧化物2的大双环配体1的锂和euro（III）隐窝。还获得了Eu（III）络合物[Eu（2）2 ] Cl 3。这些Eu（III）配合物呈现出特征性的1 H-NMR光谱，其中包含明显偏移的共振。它们具有强烈的发光性。已经确定了发射光谱，量子产率和寿命。
• Complexes macropolycycliques de terres rares-et application à titre de marqueurs fluorescents
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP0180492A1

  公开（公告）日：1986-05-07

  La présente invention concerne, à titre de marqueurs de produits biologiques dans les méthodes de détection et de détermination immunologiques par fluorescence, des complexes macropolycycliques de terres rares constitués d'au moins un sel de terre rare complexé par un composé macropolycyclique de formule générale: dans laquelle Z est un atome ayant 3 ou 4 valences, R est rien ou représente l'hydrogène, le groupe hydroxy, un groupe amino ou un radical hydrocarboné, les radicaux bivalents @, Ⓑ et Ⓒ sont indépendamment l'un de l'autre des chaînes hydrocarbonées qui contiennent éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes et sont éventuellement interrompues par un hétéromacrocycle, au moins l'un des radicaux , ou © comportant de plus au moins un motif moléculaire ou étant essentiellement constitué par un motif moléculaire, ledit motif moléculaire possédant une énergie de triplet supérieure à celle du niveau émissif de l'ion de terre rare complexé.

  本发明涉及在荧光免疫学检测和测定方法中作为生物产品标记的稀土大环化合物络合物，该络合物由至少一种稀土盐与通式如下的大环化合物络合而成： 其中 Z 是具有 3 个或 4 个价的原子，R 是空的或代表氢、羟基、氨基或烃基，二价基 @、Ⓑ 和 Ⓒ 是彼此独立的烃链，这些烃链可选择含有一个或多个杂原子，并可选择被杂环打断、至少一个Ⅴ或©基进一步包含至少一个分子单元或基本上由一个分子单元组成，所述分子单元的三重能大于络合稀土离子的发射级。
• CYCLIC COMPOUND, ITS METAL COMPLEX, AND MODIFIED METAL COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2239263B1

  公开（公告）日：2014-01-15