methyl 6-benzyl-2-picoline imidate | 139478-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-benzyl-2-picoline imidate
• 英文别名: methyl 6-benzylpyridine-2-carboximidate
• CAS: 139478-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: GIKXJGSUZXMMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzyl-2-picoline imidate 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzylpyridine-2-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal compounds

  摘要：

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。

  公开号：

  US05185339A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylpyridine-N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 6-benzyl-2-picoline imidate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Fungicidal compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05185339A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Fungicidal compounds having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted phenyl group; R.sup.2 and R.sup.3, which are the same or different, are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which are the same or different, are hydrogen, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9, which are same or different, are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkoxy or halogen, or R.sup.7 and R.sup.8 together form a polymethylene group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- in which m is 3 or 4; and, acid addition salts or metal complexes thereof; are useful as fungicides. The invention also relates to processes for preparing them, to fungicidal compositions containing them, and to methods of using them to combat fungi, especially fungal infections in plants.

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。
• Switchable Oxidative Reactions of <i>N</i>-allyl-2-Aminophenols: Palladium-Catalyzed Alkoxyacyloxylation vs an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Sabrina Giofrè、Manfred Keller、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Letizia Molteni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02539

  日期：2021.10.15

  The Pd(II)-catalyzed reaction of N-allyl-2-aminophenols in the presence of PhI(OCOR)2 as the oxidant resulted in an alkoxyacyloxylation process, with the formation of functionalized dihydro-1,4-benzoxazines. The reaction performed in the absence of palladium catalyst switched to an intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) pathway, which was the result of an oxidative dearomatization of the 2-aminophenol

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。