methyl 6-benzyl-2-picoline imidate | 139478-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-benzyl-2-picoline imidate
• 英文别名: methyl 6-benzylpyridine-2-carboximidate
• CAS: 139478-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: GIKXJGSUZXMMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzyl-2-picoline imidate 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzylpyridine-2-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal compounds

  摘要：

  具有以下结构式（I）的杀菌化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 是可选的取代苯基；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，是氢或 C.sub.1-4 烷基；R.sup.4、R.sup.5 和 R.sup.6，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷基或 C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.7、R.sup.8 和 R.sup.9，相同或不同，是氢、C.sub.1-4 烷基、C.sub.1-4 卤代烷基、C.sub.1-4 烷氧基或卤素，或者 R.sup.7 和 R.sup.8 共同形成结构式 --(CH.sub.2).sub.m -- 的聚亚甲基基团，其中 m 为 3 或 4；以及它们的酸盐或金属络合物；作为杀真菌剂是有用的。该发明还涉及制备它们的方法，含有它们的杀真菌组合物，以及使用它们来对抗真菌，特别是植物中的真菌感染的方法。

  公开号：

  US05185339A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylpyridine-N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 6-benzyl-2-picoline imidate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Switchable Oxidative Reactions of <i>N</i>-allyl-2-Aminophenols: Palladium-Catalyzed Alkoxyacyloxylation vs an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Sabrina Giofrè、Manfred Keller、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Letizia Molteni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02539

  日期：2021.10.15

  The Pd(II)-catalyzed reaction of N-allyl-2-aminophenols in the presence of PhI(OCOR)2 as the oxidant resulted in an alkoxyacyloxylation process, with the formation of functionalized dihydro-1,4-benzoxazines. The reaction performed in the absence of palladium catalyst switched to an intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) pathway, which was the result of an oxidative dearomatization of the 2-aminophenol

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。