Tert-butyl [2-phenyl-1-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl [2-phenyl-1-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-phenyl-1-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: YGEHNQHQOLZSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl [2-phenyl-1-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {1-[5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  新型苯丙氨酸衍生物的设计、合成及体外抗真菌机制

  摘要：

  为了探索具有独特机制对抗植物病原真菌的新型分子，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二偶氮硫醚部分的苯丙氨酸衍生物。生物测定表明，一些 100 μg/mL 的目标化合物表现出出色的抗南瓜的抗真菌活性，例如G 6 (92.1 %)、G 10 (94.3 %)、G 18 (99.1 %) 和G 19 (98.7 %)，优于市售杀菌剂嘧菌酯（90.6%），G 10对黄瓜木霉的EC 50值为31.9 μg/mL。进一步的机制研究用G 10处理的黄瓜 T. cucumeris证明该化合物可以通过破坏膜的完整性来影响菌丝体的生长，并且该化合物的浓度越高，膜完整性的破坏程度越大，类似于商业杀菌剂嘧菌酯. 这些结论为进一步研究该系列苯丙氨酸衍生物的机理提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200035
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Tert-butyl [2-phenyl-1-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型苯丙氨酸衍生物的设计、合成及体外抗真菌机制

  摘要：

  为了探索具有独特机制对抗植物病原真菌的新型分子，设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二偶氮硫醚部分的苯丙氨酸衍生物。生物测定表明，一些 100 μg/mL 的目标化合物表现出出色的抗南瓜的抗真菌活性，例如G 6 (92.1 %)、G 10 (94.3 %)、G 18 (99.1 %) 和G 19 (98.7 %)，优于市售杀菌剂嘧菌酯（90.6%），G 10对黄瓜木霉的EC 50值为31.9 μg/mL。进一步的机制研究用G 10处理的黄瓜 T. cucumeris证明该化合物可以通过破坏膜的完整性来影响菌丝体的生长，并且该化合物的浓度越高，膜完整性的破坏程度越大，类似于商业杀菌剂嘧菌酯. 这些结论为进一步研究该系列苯丙氨酸衍生物的机理提供了重要信息。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200035

文献信息

• 一类含1,3,4-噁二唑硫醚的苯丙氨酸衍生物的制备及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113979964A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了含1,3,4‑噁二唑硫醚的苯丙氨酸及其衍生物，其特征在于：其结构式如下：其中R1，R2为烷基、苯基或取代苯基。本发明在含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物的结构基础上，用“苯丙氨酸”和“2‑氨基‑2‑苯基乙酸”取代了“扁桃酸”，合成了系列含1,3,4‑噁二唑硫醚结构的苯丙氨酸衍生物，通过化合物的抗植物病原菌活性测试发现，该类化合物对多种植物病原菌表现出良好的抑菌活性。该类化合物不仅具有新颖的结构，且表现出明显的活体治疗活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。