3-(4-fluorophenyl)cycloheptanone | 1310421-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1310421-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: IULBVJXYHZDVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 4-氟苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  4,8-二取代双环[3.3.1]nona-2,6-二烯作为Rh催化不对称1,4-加成反应的手性配体

  摘要：

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500202

文献信息

• Molecular-Architecture-Based Administration of Catalysis in Water: Self-Assembly of an Amphiphilic Palladium Pincer Complex
  作者：Go Hamasaka、Tsubasa Muto、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.201100827

  日期：2011.5.16

  Testing the waters: An architecture‐based system for transition‐metal catalysis consisting of a self‐assembled amphiphilic pincer palladium complex bearing hydrophilic and hydrophobic chains has been developed. Self‐assembly of the bilayer vesicles of the complex, concentration of the organic substrates within the hydrophobic region of the bilayer membrane, and catalytic transformation of the substrate

  测试水域：已开发出一种基于体系结构的过渡金属催化系统，该系统由带有亲水链和疏水链的自组装两亲夹钳式钯配合物组成。复合物的双层囊泡的自组装，双层膜疏水区域内有机底物的浓度以及底物的催化转化都在水中顺序发生（参见方案）。
• 4,8-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Renaldas Rimkus、Marius Jurgelėnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500202

  日期：2015.5

  C2-symmetric chiral diene ligands based on 4,8-endo,endo-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. The rhodium complexes of the dienes, which were obtained in a few straightforward steps from enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, exhibited excellent catalytic activity and high enantioselectivity (up to 96 % ee) in the conjugate addition

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。