2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylchlorid | 113829-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylchlorid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 113829-62-2
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₅
• 分子量: 559.102
• InChiKey: PCQHHGZMQLZGQM-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylchlorid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tschesche, Rudolf; Widera, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 902 - 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 草酰氯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用催化Appel条件合成糖基氯化物。

  摘要：

  描述了使用催化Appel条件立体选择性合成糖基氯。使用一定范围的糖基半缩醛，草酰氯和5 mol％的Ph3PO，可获得高产率的α-糖基氯。对于2-脱氧糖，在没有氧化膦催化剂的情况下用草酰氯处理相应的半缩醛也得到了良好的糖基氯收率。该方法操作简单，并且可以容易地除去5mol％的氧化膦副产物。或者，可以进行一锅多催化剂糖基化以将糖基半缩醛直接转化为糖苷。

  DOI：

  10.1039/c9ob01544b
• 作为试剂：
  描述：

  2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylchlorid 在 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylchlorid 作用下， 生成 12,13-dihydro-2,10-dibenzyloxy-13-(β-D-2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Glycosyl Chlorides Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: A Convenient Protocol for Quick One-Pot Glycosylation
  作者：Madhu Babu Tatina、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201800360

  日期：2018.5.24

  A convenient method for the synthesis of α‐glycosyl chloride donors in high 80–96 % yields within 15–30 min using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride has been developed. The method enables quick and direct one‐pot glycosylation reactions in high overall yields.

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。