N-<(2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine | 742664-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-<(2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine
• 英文别名: (7S)-7-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 742664-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: CKZTVXSBPWEACF-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((S)-7-{tert-Butoxycarbonyl-[(S)-2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amino}-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯扁桃酸 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7

文献信息

• [EN] AMINOALCOHOL DERIVATIVES AS BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOALCOOL EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE BETA-3
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003076397A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a compound formula [I] wherein R1 and R5 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R2 is hydrogen or an amino protective group, x is bond,-o-o,-O-CH2-, etc., y is in which Z is bond, -0-(CH2)m- (in which m is 1 to 4), etc.,R3 is lower alkanoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, etc., and R4 is hydrogen, halogen, hydroxy, phenoxy, lower alkyl, lower alkoxy, etc., and n is 0, 1 or 2, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物配方[I]，其中R1和R5各自独立地为氢、卤素、低碳基等；R2为氢或氨基保护基；x为键，-o-o-，-O-CH2-等；y为其中Z为键，-0-(CH2)m-（其中m为1到4）等；R3为低碳酰基、羧基、低碳酰氧基等；R4为氢、卤素、羟基、苯氧基、低碳基、低碳氧基等；n为0、1或2，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频或尿失禁是有用的。
• Aminoalcohol derivatives as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20050090669A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a compound formula [I] wherein R1 and R 5 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or an amino protective group, x is bond, -o-o, —O—CH 2 —, etc., y is in which Z is bond, —O—(CH 2 ) m — (in which m is 1 to 4), etc., R 3 is lower alkanoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, etc., and R 4 is hydrogen, halogen, hydroxy, phenoxy, lower alkyl, lower alkoxy, etc., and n is 0, 1 or 2, or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]，其中R1和R5分别独立地为氢、卤素、较低的烷基等，R2为氢或氨基保护基，x为键，-O-O，—O—CH2—等，y为其中Z为键，—O—(CH2)m—（其中m为1至4），等，R3为较低的烷酰基、羧基、较低的烷氧羰基等，R4为氢、卤素、羟基、苯氧基、较低的烷基、较低的烷氧基等，n为0、1或2，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对于预防和/或治疗尿频症或尿失禁是有用的。
• Procédé pour la O-alkylation de N-(hydroxy)aralkylphényléthanolamines
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0303546A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  Procédé pour la préparation de composés de formule dans laquelle X représente l'hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur; W représente méthyle, Q représente l'hydrogène ou W et Q, ensemble, forment un groupe éthylène et R′ représente un groupe alkyle inférieur, carac­térisé en ce qu'on protège le groupe amino du phénol correspondant au composé de formule I, on soumet le composé ainsi obtenu à une alkylation avec un composé de formule Hal-CH₂-COOR′, où R′ est tel que défini pour la formule I et Hal est le chlore, le brome ou l'iode, et on débloque ensuite le groupe amino du produit ainsi obtenu.

  一种制备式化合物的工艺 其中 X 代表氢、卤素、三氟甲基或低级烷基；W代表甲基，Q代表氢或W和Q共同形成乙烯基，R′代表低级烷基，其特征在于与式Ⅰ化合物相对应的苯酚的氨基被保护，由此得到的化合物用式Hal-CH₂-COOR′化合物进行烷基化，其中R′如式Ⅰ所定义，Hal为氯、溴或碘，然后将由此得到的产物的氨基脱锁。
• Procédé pour la préparation de phényléthanolaminotétralines
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0303545B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• Utilisation de phényléthanolamines pour la préparation de médicaments pour les affections oculaires
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0403360B1

  公开（公告）日：1996-10-16