7-三氟甲基喹噁啉-2-酮 | 59489-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-三氟甲基喹噁啉-2-酮
• 英文名称: 7-(trifluoro-methyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one；7-(trifluoromethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 59489-41-7
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: CJEVOLAJDVZFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-三氟甲基喹噁啉-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硼酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-1-ethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N1-取代基控制的 Quinoxalin-2(1H)-ones 和炔烃的铜催化发散 C-H 官能化反应合成 (Z)-Enaminones 和 Furo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  在N1-取代基的控制下，通过使用铜催化剂和氧化剂。这一新协议具有温和的反应条件、现成的材料和广泛的底物范围。还研究了革兰氏规模和机制研究。此外，通过MTT法检测，目标产物对A549、HepG-2、MCF-7和HeLa细胞表现出优异的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00454
• 作为产物：
  描述：

  7-(三氟甲基)-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-三氟甲基喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  固相无痕合成喹喔啉类

  摘要：

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00297-5

文献信息

• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。
• 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540525B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。
• Electrochemically C–H/S–H Oxidative Cross-Coupling between Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiols for the Synthesis of 3-Thioquinoxalinones
  作者：Jiadi Zhou、Zhonghui Li、Zexu Sun、Quanlei Ren、Qiwei Zhang、Hu Li、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00050

  日期：2020.3.20

  An electrochemical method for the C(sp2)-H thioetherification of quinoxalin-2(1H)-ones with primary, secondary, and tertiary thiols has been reported. Various quinoxalin-2(1H)-ones underwent this thioetherification smoothly under metal- and chemical oxidant-free conditions, affording 3-alkylthiol-substituted quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经报道了用伯，仲和叔硫醇对喹喔啉-2（1H）-进行C（sp2）-H硫醚化的电化学方法。各种quinoxalin-2（1H）-one在无金属和化学氧化剂的条件下顺利进行了硫醚化，从而以中等到良好的产率提供了3-烷基硫醇取代的quinoxalin-2（1H）-one。
• SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENT
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160227779A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y 1 and Y 2 have the meanings given above, to a plurality of processes and intermediates for their preparation and to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests. The compounds of the formula (I) are also suitable as nematicides for plant-damaging pests and/or anthelminthics for endoparasites in humans and animals.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1和Y2具有上述给定的含义， 以及用于它们的制备的多种过程和中间体，以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫。公式（I）的化合物也适用于作为杀线虫剂用于植物有害害虫和/或作为人类和动物内寄生虫的驱虫剂。
• (Thio)etherification of Quinoxalinones under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jiadi Zhou、Peng Zhou、Tingting Zhao、Quanlei Ren、Jianjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201901008

  日期：2019.12.3

  An efficient visible‐light‐induced (thio)etherification of quinoxalin‐2(1H)‐ones with divergent aliphatic alcohols and thiols (primary, secondary, and tertiary) at room temperature in air has been developed. This protocol was highlighted by its mild conditions, readily available starting materials, operational simplicity, and wide functional group tolerance.

  在室温下，已开发出一种高效的可见光诱导的喹喔啉-2（1H）-酮与不同的脂肪族醇和硫醇（伯，仲和叔）在（硫）醚化的方法。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。