2-Chlorcyclohexyl-2-nitrophenyl-sulfid | 20912-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlorcyclohexyl-2-nitrophenyl-sulfid
• 英文别名: 1-(2-Chlorocyclohexyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 20912-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 271.768
• InChiKey: LICVTCMSOHDYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorcyclohexyl-2-nitrophenyl-sulfid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 <2-Chlor-cyclohexyl>-<2-nitro-phenyl>-sulfon
  参考文献：
  名称：

  烯烃的亲电加成，第五部分。取代基对芳基磺酰氯与环己烯反应速率的影响

  摘要：

  一系列4-取代的2-硝基苯磺酰氯在乙酸溶液中向环己烯的添加速率随着从4-取代基释放的电子的增加而增加，反应常数ρ +为–0·715。，在25°。ρ +相关性与针对该反应提出的机理相吻合，该机理假定是上s离子而不是开放碳离子作为阳离子中间体。相对反应速率遵循中间epi磺酸盐离子的预期稳定性顺序。与其他亲电试剂相反，亲电原子上初始正电荷的大小在确定相对反应速率时并不重要。

  DOI：

  10.1039/j29680001262
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 环己烯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Chlorcyclohexyl-2-nitrophenyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸酯的重排，添加和取代反应

  摘要：

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。

  DOI：

  10.1039/j39680002713

文献信息

• Rearrangement, addition, and substitution reactions of arylsulphenate esters
  作者：D. R. Hogg、J. H. Smith、P. W. Vipond

  DOI：10.1039/j39680002713

  日期：——

  Aryl esters of 2-nitrobenzenesulphenic acid rearrange on being heated in an inert solvent in the dark, or upon being set aside in the dark at room temperature, to give the appropriately substituted hydroxyphenyl 2-nitrophenyl sulphides together with di-2-nitrophenyl disulphide. The methyl ester gives substituted phenyl 2-nitrophenyl sulphides on prolonged heating with alkyl- or alkoxybenzenes. 2-N

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。
• US5872300A
  申请人：——

  公开号：US5872300A

  公开（公告）日：1999-02-16
• Electrophilic additions to alkenes, part V. Substituent effects on the rates of reaction of arylsulphenyl chlorides with cyclohexene
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001262

  日期：——

  The rates of addition of a series of 4-substituted 2-nitrobenzenesulphenyl chlorides to cyclohexene in acetic acid solution increase with increasing electron-release from the 4-substituent, and a value of –0·715 is obtained for the reaction constant, ρ+, at 25°. The ρ+ correlation is in agreement with the mechanism proposed for this reaction, which postulates an episulphonium ion rather than an open

  一系列4-取代的2-硝基苯磺酰氯在乙酸溶液中向环己烯的添加速率随着从4-取代基释放的电子的增加而增加，反应常数ρ +为–0·715。，在25°。ρ +相关性与针对该反应提出的机理相吻合，该机理假定是上s离子而不是开放碳离子作为阳离子中间体。相对反应速率遵循中间epi磺酸盐离子的预期稳定性顺序。与其他亲电试剂相反，亲电原子上初始正电荷的大小在确定相对反应速率时并不重要。
• Volume of electrostriction of the solvate-separated ions of lithium perchlorate and contact ion pair of the transition state in sulfenyl insertion
  作者：Vladimir D. Kiselev

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.01.022

  日期：2008.1

  The volumes of electrostriction of the ions of lithium perchlorate are in a linear relation with the solvent electrostriction parameter partial derivative(1/epsilon)/partial derivative p but the volume changes of ion pair transition state of electrophilic addition of aryl sulfenyl chloride to styrene andcyclohexene have the slope about 20 times less.