2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine | 1237025-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-1-(2-methylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 1237025-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: LEOJYNQFZGBWMY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine 在 苹果酸 作用下， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性卡宾配体及其在钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703408

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Dmitry Katayev、Yi-Xia Jia、Akhilesh K. Sharma、Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、Raghavan B. Sunoj、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201301572

  日期：2013.9.2

  their performance is compared. One of them, L8, containing a tBu and a 1‐naphthyl group at the stereogenic centre, proved superior and was very efficient in the asymmetric synthesis of fifteen new spiro‐oxindoles and three azaspiro‐oxindoles often in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee; ee=enantiomeric excess). Three palladacycle intermediates resulting from the oxidative addition

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Bulky Chiral Carbene Ligands and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：E. Peter Kündig、Thomas M. Seidel、Yi-xia Jia、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/anie.200703408

  日期：2007.11.12