6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1510796-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: RN-3-122；Retro-2.1；6-fluoro-1-methyl-2-[5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 1510796-66-3
• 化学式: C₂₃H₁₈FN₃OS₂
• 分子量: 435.546
• InChiKey: BRLUZBMXYFCBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 Chiralpak Daicel IB column 作用下， 生成 (2S)-6-fluoro-1-methyl-2-[5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one 、 6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-Methyldihydroquinazolinones 是 Retro-2 衍生化合物抗毒素的活性对映异构体

  摘要：

  本研究报告了一种名为 Retro-2.1 的新化合物的两种对映异构体的合成、色谱分离和药理学评估，该化合物通过抑制逆行途径的细胞内运输来对抗毒素。生物活性对映体的绝对构型已从 X 射线衍射指定为 ( S )-对映体。迄今为止，( S )-Retro-2.1 是抵消蓖麻毒素和志贺毒素潜在细胞毒性的最有效分子，EC50 值分别为 23 和 54 nM。

  DOI：

  10.1021/ml400457j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-Methyldihydroquinazolinones 是 Retro-2 衍生化合物抗毒素的活性对映异构体

  摘要：

  本研究报告了一种名为 Retro-2.1 的新化合物的两种对映异构体的合成、色谱分离和药理学评估，该化合物通过抑制逆行途径的细胞内运输来对抗毒素。生物活性对映体的绝对构型已从 X 射线衍射指定为 ( S )-对映体。迄今为止，( S )-Retro-2.1 是抵消蓖麻毒素和志贺毒素潜在细胞毒性的最有效分子，EC50 值分别为 23 和 54 nM。

  DOI：

  10.1021/ml400457j

文献信息

• 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722047A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus

  使用2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物（化学式I）治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是类似埃博拉病毒的丝状病毒。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• [EN] NONTOXIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF HERPESVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS NON TOXIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT ET À LA PRÉVENTION DES INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HERPÈS
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2018017853A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Compositions for preventing or treating virus infections inhibit the biogenesis of cytoplasmic viral assembly compartment (cVAC). The preferred compounds are dihydroquinazolinones.

  用于预防或治疗病毒感染的组合物抑制细胞质病毒装配区（cVAC）的生物发生。首选化合物为二氢喹唑啉酮。
• NEW DIHYDROQUINAZOLINONES EXHIBITING PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST INTRACELLULAR-ACTING TOXINS, INTRACELLULAR VIRUSES AND BACTERIA
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20220002289A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The invention relates to a new family of compounds of the type 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of intracellular-acting toxins, such as ricin, Shiga toxins or the cholera toxin, using retrograde transport to intoxicate the cells, or viruses or bacteria using retrograde and/or syntaxin 5-dependent transport to infect the cells, specifically viruses or bacteria entering into the cells by means of endocytosis, or intracellular parasites.

  本发明涉及一种新的化合物家族，即2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，以及将其用作抑制细胞内毒素的毒性作用的抑制剂，如瑞芬毒素、志贺毒素或霍乱毒素，利用逆行转运使细胞中毒，或者利用逆行和/或语法蛋白5依赖性转运使病毒或细菌感染细胞，特别是通过内吞作用进入细胞的病毒或细菌，或细胞内寄生虫。
• Quinazolinone Derivatives for Use in the Treatment of Chlamydiales Infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20160311815A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a method for treating a Chlamydiae infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein, R1, R2, R3, R4 and p are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体感染的方法，包括向需要治疗的受体内给予式（I）化合物的治疗有效量：其中，R1、R2、R3、R4和p如权利要求1所定义。