(2S)-6-fluoro-1-methyl-2-[5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one | 1510796-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2S)-6-fluoro-1-methyl-2-[5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 1510796-68-5
• 化学式: C₂₃H₁₈FN₃OS₂
• 分子量: 435.546
• InChiKey: BRLUZBMXYFCBDS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-6-fluoro-1-methyl-2-[5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one 、 6-fluoro-1-methyl-2-(5-(2-methylthiazol-4-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-Methyldihydroquinazolinones 是 Retro-2 衍生化合物抗毒素的活性对映异构体

  摘要：

  本研究报告了一种名为 Retro-2.1 的新化合物的两种对映异构体的合成、色谱分离和药理学评估，该化合物通过抑制逆行途径的细胞内运输来对抗毒素。生物活性对映体的绝对构型已从 X 射线衍射指定为 ( S )-对映体。迄今为止，( S )-Retro-2.1 是抵消蓖麻毒素和志贺毒素潜在细胞毒性的最有效分子，EC50 值分别为 23 和 54 nM。

  DOI：

  10.1021/ml400457j

文献信息

• (<i>S</i>)-<i>N</i>-Methyldihydroquinazolinones are the Active Enantiomers of Retro-2 Derived Compounds against Toxins
  作者：Neetu Gupta、Valérie Pons、Romain Noël、David-Alexandre Buisson、Aurélien Michau、Ludger Johannes、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1021/ml400457j

  日期：2014.1.9

  reports the synthesis, chromatographic separation, and pharmacological evaluation of the two enantiomers of a new compound, named Retro-2.1, active against toxins by inhibiting intracellular trafficking via the retrograde route. The absolute configuration of the bioactive enantiomer has been assigned from X-ray diffraction to the (S)-enantiomer. To date, (S)-Retro-2.1 is the most potent molecule to

  本研究报告了一种名为 Retro-2.1 的新化合物的两种对映异构体的合成、色谱分离和药理学评估，该化合物通过抑制逆行途径的细胞内运输来对抗毒素。生物活性对映体的绝对构型已从 X 射线衍射指定为 ( S )-对映体。迄今为止，( S )-Retro-2.1 是抵消蓖麻毒素和志贺毒素潜在细胞毒性的最有效分子，EC50 值分别为 23 和 54 nM。