4-[1-(4-Bromophenyl)ethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-Bromophenyl)ethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: MHXFQAMSGUUCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-Bromophenyl)ethylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-炔硝基吡唑啉酮与α-溴硝基烯烃的高度化学选择性[2 + 1]环化：基于吡唑啉酮的乙烯基环丙烷的合成和计算研究

  摘要：

  在温和条件下，已实现了α-亚烷基吡唑啉酮与α-溴硝基烯的高度化学选择性[2 + 1]环合。α-亚烷基吡唑啉酮被前所未有地用作C1合成子，参与环化反应，从而提供了多种基于乙烯基环丙烷的吡唑啉酮产品。此外，可通过[2 + 1]环化/重排顺序过程快速获得一系列药学上有趣的吡唑稠合的吡喃酮肟。计算研究揭示了[2 + 1]环加成反应的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02674

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of spiropyrazolones <i>via</i> an organocatalytic [1 + 2 + 3] multicomponent reaction
  作者：Yan-Ling Ji、He-Ping Li、Yue-Yan Ai、Guo Li、Xiang-Hong He、Wei Huang、Rui-Zhen Huang、Bo Han

  DOI：10.1039/c9ob01927h

  日期：——

  An asymmetric catalytic multicomponent reaction of malononitrile, benzaldehyde, and α-arylidene pyrazolinones to produce spiropyrazolones has been reported. The [1 + 2 + 3] multicomponent reaction was catalyzed by chiral cinchona alkaloids to provide spiropyrazolones in high yields, with excellent enantioselectivities and good diastereoselectivities. We also performed control experiments and proposed

  已经报道丙二腈，苯甲醛和α-亚芳基吡唑啉酮类化合物的不对称催化多组分反应产生螺并吡唑啉酮。手性金鸡纳生物碱催化[1 + 2 + 3]多组分反应，可提供高产率的螺并吡唑酮，具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。我们还进行了控制实验，并根据观察到的实验结果提出了合理的催化循环，以解释不对称多组分反应的反应过程和立体选择性。