methyl trans-2-(phenoxymethylene)-4-phenylbut-3-ynoate | 1371636-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-(phenoxymethylene)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(phenoxymethylene)-4-phenylbut-3-ynoate；methyl (2E)-2-(phenoxymethylidene)-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1371636-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: YQICIQMMGFZANQ-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-(phenoxymethylene)-4-phenylbut-3-ynoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化从芳氧基烯炔有效合成2,4-二取代的呋喃†

  摘要：

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2ob07173h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-phenoxyprop-2-enoate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以94%的产率得到methyl trans-2-(phenoxymethylene)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化从芳氧基烯炔有效合成2,4-二取代的呋喃†

  摘要：

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1039/c2ob07173h

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles via cascade reactions of aryloxy-enynes with amines
  作者：Ende Li、Xingcan Cheng、Chengyu Wang、Xia Sun、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3ra44595j

  日期：——

  A highly efficient copper-catalyzed cascade reaction of aryloxy-enynes with amines under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers rapid access to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields in a regioselective manner.

  在温和的反应条件下，已开发出一种高效的铜催化的芳氧炔与胺的级联反应。这种方法可以快速获得1,2,4-三取代吡咯，产率良好，且具有区域选择性。
• 一种噻吩衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106977493A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种式(I)噻吩衍生物及其合成方法，以硫代苯甲酰胺和烯炔酯类化合物为原料，在碱催化作用下，合成得到式(I)噻吩衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和，无金属催化，催化剂廉价，收率良好，选择性好，对环境友好等优点。式(I)噻吩衍生物中含有卤素和酯基，可方便用于进一步的转化以合成其他物质。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of 2,4-disubstituted furans from aryloxy-enynes
  作者：Ende Li、Wenjun Yao、Xin Xie、Chengyu Wang、Yushang Shao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c2ob07173h

  日期：——

  (E)-1-aryloxy-1-en-3-ynes has been prepared by Sonogashira coupling of 2-bromo-3-aryloxypropenoates with terminal alkynes using Pd(PPh3)4 and CuI as the catalysts in Et3N. The resulting enynyl-aryl ethers are found to be highly applicable to the synthesis of 2,4-disubstituted furans with an ester group at C-4 position through an Au/Ag-catalyzed annulation reaction under extremely mild reaction conditions.

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。