2,5-dichloro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine | 1215126-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,5-Dichloro-4-pyrrolidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 1215126-58-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃
• 分子量: 218.086
• InChiKey: BFYATRKQWPZPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,5-dichloro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 在 potassium phosphate 作用下， 以75 %的产率得到4-(5-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶区域选择性 SNAr 胺化及机理理解

  摘要：

  多卤杂芳烃（尤其是嘧啶）的区域选择性胺化对于药物合成应用具有广泛的合成和商业相关性，但由于缺乏有效的合成策略而受到困扰。在此，我们报告了 Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶的高度区域选择性亲核芳香取代 (S N Ar)，并通过 DFT 预测不同 C-Cl 键的键解离能。Cu(II)-PTABS 的独特反应性归因于已知在这些反应中起作用的配位/活化机制，但也提供了对催化物质的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01003
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4,5-三氯嘧啶 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2,5-dichloro-4-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶区域选择性 SNAr 胺化及机理理解

  摘要：

  多卤杂芳烃（尤其是嘧啶）的区域选择性胺化对于药物合成应用具有广泛的合成和商业相关性，但由于缺乏有效的合成策略而受到困扰。在此，我们报告了 Cu(II)/PTABS 促进的多氯嘧啶的高度区域选择性亲核芳香取代 (S N Ar)，并通过 DFT 预测不同 C-Cl 键的键解离能。Cu(II)-PTABS 的独特反应性归因于已知在这些反应中起作用的配位/活化机制，但也提供了对催化物质的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01003

文献信息

• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Nucleophilic aromatic substitution reactions under aqueous, mild conditions using polymeric additive HPMC
  作者：Niginia Borlinghaus、Tharique N. Ansari、Leon H. von Garrel、Deborah Ogulu、Sachin Handa、Valentin Wittmann、Wilfried M. Braje

  DOI：10.1039/d1gc00128k

  日期：——

  nucleophilic aromatic subsitution (SNAr) reactions between various nucleophiles and electrophiles. The mild reaction conditions facilitate a broad functional group tolerance that can be utilized for subsequent derivatization for the synthesis of pharmaceutically relevant building blocks. The use of only equimolar amounts of all reagents and water as reaction solvent reveals the greenness and sustainability

  使用廉价的，良性的，和可持续的聚合物，在水中的羟丙基甲基纤维素（HPMC）使亲核芳族subsitution（S Ñ各种亲核和亲电子之间的Ar）的反应。温和的反应条件促进了宽泛的官能团耐受性，该耐受性可用于随后的衍生化以合成药学上相关的结构单元。仅等摩尔量的所有试剂和水作为反应溶剂的使用揭示了本文提出的方法的绿色和可持续性。
• Heterocyclically Substituted Anilinopyrimides
  申请人：Greul Jörg Nico

  公开号：US20110245242A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Heterocyclically substituted anilinopyrimidines of the formula (I) in which R 1 to R 10 and L 1 , L 2 , E1, E2, E3, Y and Z have the meanings given in the description, and agrochemically active salts thereof, their use and also methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants, processes for preparing such compositions and treated seed and also their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in the protection of materials and in the domestic and hygiene field. The present invention furthermore relates to a process for preparing heterocyclically substituted anilinopyrimidinenes of the formula (I).

  公式（I）中的杂环取代苯基嘧啶，其中R1至R10和L1、L2、E1、E2、E3、Y和Z的含义如描述中所示，以及其农药活性盐，它们的用途以及用于控制植物或植物种子中和/或上的植物病原有害真菌的方法和组合物，制备这种组合物的过程以及处理后的种子以及它们在农业、园艺和林业中用于控制植物病原有害真菌，在材料保护以及家庭和卫生领域。此外，本发明还涉及制备公式（I）中的杂环取代苯基嘧啶的方法。
• [EN] 2-(PHENYL OR PYRID-3-YL) AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE LRRK2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-(PHÉNYL OU PYRID-3-YL)AMINOPYRIMIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA KINASE LRRK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013079495A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n. X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  化合物的结构式（I），或其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。
• AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS
  申请人：Baker-Glenn Charles

  公开号：US20110301141A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n. X, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with LRRK2 receptor, such as Parkinson's disease.

  化合物的公式I：或其药用盐，其中m，n，X，R1，R2，R3，R5，R6和R7的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗与LRRK2受体相关的疾病，如帕金森病。