4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2,3-diphenylcyclododeca[b]furan | 1032196-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2,3-diphenylcyclododeca[b]furan
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[b]furan
• CAS: 1032196-79-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O
• 分子量: 358.524
• InChiKey: QHNKFPARWMJEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2,3-diphenylcyclododeca[b]furan 在 ferrous lactate 、 氧气 、 copper diacetate 、 亚甲兰 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-3-iodo-2-phenylcyclododeca[b]furan 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydro-2,3-diphenylcyclododeca[b]furan
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963

文献信息

• Modular Synthesis of Functionalized Butenolides by Oxidative Furan Fragmentation
  作者：Jiajing Bao、Hailong Tian、Peicheng Yang、Jiachen Deng、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/ejoc.201901613

  日期：2020.1.23

  An oxidative furan fragmentation reaction is described, which provides facile and modular access to butenolides bearing a wide variety of appended remote functional groups, including olefins, halides, azides and aldehydes. The practical utility of this transformation is demonstrated by its ability to simplify the syntheses of known building blocks of eight biologically active natural products.

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。
• Efficient Synthesis of Substituted 3-Iodofurans by Electrophilic Cyclization of Propargylic Oxirane Derivatives
  作者：Yong-Xin Xie、Xue-Yuan Liu、Lu-Yong Wu、Yao Han、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200700963

  日期：2008.2

  The electrophilic cyclization of various propargylic oxirane compounds and I2 offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under mild reaction conditions. Further functionalization has demonstrated that the iodo derivatives obtained are potential synthetic intermediates for the amplification of molecular complexity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)