N'-(4-nitrophenyl)furan-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-nitrophenyl)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: N′-(4-nitrophenyl)furan-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: NRQADWUYGDRSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-nitrophenyl)furan-2-carbohydrazide 在 四氯化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-(furan-2-yl)-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and molecular mechanistic investigations of novel (3-(furan-2-yl)pyrazol-4-yl) chalcones against lung carcinoma cell line (A549)

  摘要：

  摘要 新开发的查尔酮系列可能有助于治疗肺癌。不同的光谱工具证实了这一新系列。MTT 试验用于检测新型查尔酮对肺癌细胞株（A549）的细胞毒性作用。对最有效的两种查耳酮 7b 和 7c 进行了分子对接研究。利用不同的分子技术研究了两种查耳酮 7b 和 7c 的活性以及对 A549 细胞株凋亡的影响。

  DOI：

  10.1007/s00210-022-02344-x

文献信息

• Anticancer activity of novel 3‐(furan‐2‐yl)pyrazolyl and 3‐(thiophen‐2‐yl)pyrazolyl hybrid chalcones: Synthesis and in vitro studies
  作者：Mirna T. Helmy、Farid M. Sroor、Karima F. Mahrous、Khaled Mahmoud、Hamdi M. Hassaneen、Fatma M. Saleh、Ismail A. Abdelhamid、Mohamed A. Mohamed Teleb

  DOI：10.1002/ardp.202100381

  日期：2022.3

  the novel compounds 7a–l were evaluated against four human cancer cell lines: HepG2 (human hepatocellular carcinoma), MCF7 (human Caucasian breast adenocarcinoma), A549 (lung carcinoma), and BJ1 (normal skin fibroblasts). Compound 7g emerged as the most promising compound, with IC50 = 27.7 µg/ml against A549 cells compared to the reference drug doxorubicin (IC50 = 28.3 µg/ml), and IC50 = 26.6 µg/ml against

  使用 Claisen-Schmidt 缩合反应制备了 12 种新型查尔酮衍生物。4-乙酰基-5-呋喃/噻吩-吡唑衍生物5与相应的醛6反应以良好的收率得到目标查尔酮衍生物7a-l。通过光谱和元素分析对新合成的查耳酮进行了充分表征。新化合物7a-1的体外抗癌活性针对四种人类癌细胞系进行了评估：HepG2（人类肝细胞癌）、MCF7（人类高加索人乳腺癌）、A549（肺癌）和 BJ1（正常皮肤成纤维细胞）。化合物7g成为最有希望的化合物，IC 50 与参考药物阿霉素相比，针对 A549 细胞的 IC 50 = 27.7 µg/ml (IC 50  = 28.3 µg/ml)，与 参考药物多柔比星相比，针对 HepG2 细胞的IC 50 = 26.6 µg/ml (IC 50  = 21.6 µg/ml) . 在肺和肝细胞系上测定化合物7g的基因表达和DNA损伤值以及DNA片段化百分比。AMY2A和F