2-Ethylthio 2-butene | 42954-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Ethylthio 2-butene
• 英文别名: 1-Ethylthio-1-methyl-1-propen；2-Aethyl-mercapto-buten-(2)；2-ethylsulfanyl-but-2-ene；2-Ethylsulfanylbut-2-ene；2-ethylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 42954-19-8
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: NOQTWSSILZIWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylthio 2-butene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到2-Ethylsulfonyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  砜XXXVIII的有机合成：关于连二亚硫酸钠对乙烯砜的立体定向氢解机理

  摘要：

  在质子介质中，连二亚硫酸钠在乙烯砜上进行立体定向氢解反应，方法是加入HSO 2，得到中间体，该中间体可在原位烷基化为1,2-双砜后分离。因此该机理是β-消除类型的。在E-2-苯磺酰基-2-丁烯和乙基碘的情况下，获得了单晶非对映异构体，并且通过X射线晶体学显示具有苏式构型。加合步骤在合成和消除步骤之后进行抗立体化学，因此考虑到所观察到的构型的总体保留。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80011-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-ethylmercapto-butan 生成 2-Ethylthio 2-butene
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Thiyl Radicals to Allenic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a048

文献信息

• Thermal decomposition of methyl diazoacetate and azidoformate in vinyl sulfides. IV.
  作者：Wataru Ando、Hitoshi Fujii、Tetsuo Takeuchi、Hirofumi Higuchi、Yoshio Saiki、Toshihiko Migita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86822-2

  日期：1973.1
• Organic synthesis with sulfones XXXVIII
  作者：Marc Julia、Hélène Lauron、Jean-Pierre Stacino、Jean-Noël Verpeaux、Yves Jeannin、Yves Dromzee

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80011-4

  日期：1986.1

  The stereospecific hydrogenolysis of vinylic sulfones by sodium dithionite in a protic medium proceeds by addition of HSO2 to give an intermediate which could be isolated after alkylation in situ to a 1,2-bissulfone. The mechanism is therefore of the β-addition-elimination type. In the case of E-2-benzenesulfonyl-2-butene and ethyl iodide a single crystalline diastereoisomer was obtained and shown

  在质子介质中，连二亚硫酸钠在乙烯砜上进行立体定向氢解反应，方法是加入HSO 2，得到中间体，该中间体可在原位烷基化为1,2-双砜后分离。因此该机理是β-消除类型的。在E-2-苯磺酰基-2-丁烯和乙基碘的情况下，获得了单晶非对映异构体，并且通过X射线晶体学显示具有苏式构型。加合步骤在合成和消除步骤之后进行抗立体化学，因此考虑到所观察到的构型的总体保留。
• The Addition of Thiyl Radicals to Allenic Hydrocarbons¹
  作者：Thomas L. Jacobs、G. E. Illingworth

  DOI：10.1021/jo01045a048

  日期：1963.10