3-acetyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole | 1352449-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: 1-(5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1352449-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: VULFKYLVBGQTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到3-acetyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  还原活化下基态芳基卤化物的CC键形成反应

  摘要：

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.083

文献信息

• Synthesis of Benzo-fused Heterocycles by Intramolecular α-Arylation of Ketone Enolate Anions
  作者：Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202012n

  日期：2012.1.6

  benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular α-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr–CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。
• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。