2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzisothiazol-3-on | 35160-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzisothiazol-3-on
• 英文别名: 2-benzyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-benzyl-5-nitro-benzo[d]isothiazol-3-one；2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzothiazol-3-one；2-benzyl-5-nitro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 35160-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: QEPARURDWQVQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzisothiazol-3-on 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzisothiazol-3-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  PONCI; BARUFFINI; CROCI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1963, vol. 18, p. 732 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzisothiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮及相关硫氮杂环的有效铜介导合成方法

  摘要：

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.003

文献信息

• Preparation of benzisothiazolones from 2-bromobenzamides and sulfur under copper catalysis conditions
  作者：V. Krasikova、M. Katkevics

  DOI：10.1007/s10593-013-1193-5

  日期：2013.2

  A convenient two-stage method has been developed for preparing benz[d]isothiazol-3(2H)-ones from 2-bromobenzamides and sulfur in a one-pot process under copper catalysis conditions. The method is suitable for the synthesis of N-aryl-, benzyl-, and alkyl-substituted benzisothiazolones. The yields of the benzisothiazolones depend on the nature of the starting amide and can reach 91%.

  已经开发了一种方便的两步法，用于在铜催化条件下通过一锅法从2-溴苯甲酰胺和硫制备苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一。该方法适合于合成N-芳基-，苄基-和烷基取代的苯并异噻唑酮。苯并异噻唑酮的产率取决于起始酰胺的性质，可以达到91％。