2-chloro-5-vinylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-vinylpyrazine
• 英文别名: 2-Chloro-5-vinylpyrazine；2-chloro-5-ethenylpyrazine
• 化学式: C₆H₅ClN₂
• 分子量: 140.572
• InChiKey: LLLAHBIQMZOFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-vinylpyrazine 生成 rac-(1r,2r)-methyl 2-(5-chloropyrazin-2-yl)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物，并通过给予该化合物的方法来治疗囊性纤维化病。

  公开号：

  US20220213041A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of pharmaceutically relevant 1-aryl-2-heteroaryl- and 1,2-diheteroarylcyclopropane-1-carboxylates
  作者：Jack C. Sharland、Bo Wei、David J. Hardee、Timothy R. Hodges、Wei Gong、Eric A. Voight、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/d1sc02474d

  日期：——

  tetracarboxylate-catalysed asymmetric cyclopropanation of vinyl heterocycles with aryl- or heteroaryldiazoacetates. The reactions are highly diastereoselective and high asymmetric induction could be achieved using either (R)-pantolactone as a chiral auxiliary or chiral dirhodium tetracarboxylate catalysts. For meta- or para-substituted aryl- or heteroaryldiazoacetates the optimum catalyst was Rh2(R-p-Ph-TPCP)4

  本研究描述了通过四羧酸二铑催化乙烯基杂环与芳基或杂芳基重氮乙酸酯的不对称环丙烷化反应，对映选择性合成药学相关的 1-芳基-2-杂芳基-和 1,2-二杂芳基环丙烷-1-羧酸酯的一般方法。该反应具有高度非对映选择性，并且使用( R )-泛内酯作为手性助剂或手性四羧酸二铑催化剂可以实现高度不对称诱导。对于间位或对位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯，最佳催化剂是Rh 2 ( Rp -Ph-TPCP) 4。在邻位取代的芳基或杂芳基重氮乙酸酯的情况下，最佳催化剂是Rh 2 ( R -TPPTTL) 4。为了与邻位取代的底物进行高度对映选择性反应，需要在 4 Å 分子筛或 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 存在下使用 2-氯吡啶作为添加剂。在优化条件下，环丙烷化反应可以在吡啶、吡嗪、喹啉、吲哚、恶二唑、噻吩、吡唑等多种杂环化合物存在下进行。