N-2-<3-(N-acetyl-N-allylamino)-2-bromophenyl>ethenyl-2-(phenythiomethyl)prop-2-enylmethylamine | 132169-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-<3-(N-acetyl-N-allylamino)-2-bromophenyl>ethenyl-2-(phenythiomethyl)prop-2-enylmethylamine
• 英文别名: N-[2-bromo-3-[(E)-2-[methyl-[2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enyl]amino]ethenyl]phenyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 132169-38-1
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂OS
• 分子量: 471.461
• InChiKey: TXXDLOIJAHVIQH-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-<3-(N-acetyl-N-allylamino)-2-bromophenyl>ethenyl-2-(phenythiomethyl)prop-2-enylmethylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到1-acetyl-6-methyl-8-methylidene-2,3-dihydroergoline
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethylprop-2-enyl phenyl sulphide 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-2-<3-(N-acetyl-N-allylamino)-2-bromophenyl>ethenyl-2-(phenythiomethyl)prop-2-enylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x

文献信息

• Synthesis of lysergic acid derivatives by triple radical cyclisation
  作者：David E. Cladingboel、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39900001543

  日期：——

  The lysergic acid ring system, characteristic of the ergot alkaloids, is constructed from 2-bromoaniline derivatives by triple radical cyclisation, initiated with tri-n-butyltin hydride; formation of a 6- rather than a 5-membered D ring is controlled by a terminal phenylthio group.

  麦角生物碱特有的麦角酸环系统，是由2-溴苯胺衍生物通过三自由基环化，由氢化三正丁基锡引发而构建的；6元而不是5元D环的形成是由末端苯硫基控制的。
• CLADINGBOEL, DAVID E.;PARSONS, PHILIP J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1542-1544
  作者：CLADINGBOEL, DAVID E.、PARSONS, PHILIP J.

  DOI：——

  日期：——