2-methoxy-benzophenone-imine | 857550-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-benzophenone-imine
• 英文别名: 2-Methoxy-benzophenon-imin；Benzene, 1-iminobenzyl-2-methoxy-；(2-methoxyphenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 857550-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ORCSEXZHGNXJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-benzophenone-imine 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (2-甲氧基苯基)苯基甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  Martynoff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1937, vol. <11>7, p. 424,482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲腈 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methoxy-benzophenone-imine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的直接区域选择性还原烯丙基化：在卤代试剂合成恶嗪中的应用

  摘要：

  恶嗪是恶嗪配体和医学化学中的一类重要化合物。在这里，我们描述了通过交叉亲电子偶联反应，亚胺与烯丙基亲电子试剂的线性选择性烯丙基化，然后用卤化试剂环化，提供了一种提供具有四取代碳中心的恶嗪化合物的新策略。机理研究表明，通过连续的单电子转移过程产生的α-氨基碳负离子是光氧化还原/钯催化中亲核试剂攻击π-烯丙基钯的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03407

文献信息

• Efficient and scalable synthesis of ketones via nucleophilic Grignard addition to nitriles using continuous flow chemistry
  作者：Carlos Mateos、Juan A. Rincón、José Villanueva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.069

  日期：2013.5

  In the present Letter we report the development of efficient continuous flow chemistry conditions for the scalable preparation of ketones. This transformation is achieved via nucleophilic addition of Grignard reagents to the corresponding nitriles and imine hydrolysis by means of in-series plug flow reactors.

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。
• Introducing Glycerol as a Sustainable Solvent to Organolithium Chemistry: Ultrafast Chemoselective Addition of Aryllithium Reagents to Nitriles under Air and at Ambient Temperature
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Marina Uzelac、Michael Fairley、Charles T. O'Hara、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201705577

  日期：2018.2.1

  and ultrafast addition of a range of aryllithium reagents to nitriles has been accomplished by using glycerol as a solvent, at ambient temperature in the presence of air, establishing a novel sustainable access to aromatic ketones. Addition reactions occur heterogeneously (“on glycerol conditions”), where the lack of solubility of the nitriles in glycerol and the ability of the latter to form strong intermolecular

  逐渐发展为与空气和水分相容的极性有机金属化学，通过在环境温度下在空气中使用甘油作为溶剂，将各种芳基锂试剂化学和超快地添加到腈中，已经建立了一种可持续的新型接触途径。芳香酮。加成反应是异质发生的（“在甘油条件下”），其中腈在甘油中缺乏溶解性以及后者形成强分子间氢键的能力似乎是促进亲核加成而不是竞争性水解的关键。值得注意的是，与在水上相比，PhLi在“甘油”条件下表现出更大的耐水解性能。在有机锂化学中引入甘油作为一种新的溶剂，为开发更具可持续性，
• Copper-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Diaryl Imines with Terminal Alkynes: A Facile Synthesis of Ynimines
  作者：Anouar Laouiti、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、Jérome Marrot、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol2032152

  日期：2012.1.6

  An efficient copper-mediated method for the oxidative alkynylation of diaryl imines with terminal alkynes is reported. This reaction provides the first catalytic and general synthesis of ynimines and allows for an easy preparation of these useful building blocks. An improved copper-catalyzed oxidative dimerization of imines to azines and the synthesis of dienes and azadienes from ynimines are also

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将二芳基亚胺与末端炔烃进行氧化炔基反应。该反应提供了亚胺的第一催化和一般合成，并允许容易地制备这些有用的结构单元。还描述了改进的铜催化的亚胺向嗪的氧化二聚反应以及由二亚胺合成二烯和氮杂二烯的方法。
• Enantioselective Hydrogenation of Diarylmethanimines for Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou、Yong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01273

  日期：2016.8.5

  An enantioselective hydrogenation of N-substituted diarylmethanimines under mild conditions has been first realized by using an iridium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. This method provides an efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines and their derivatives with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee) and high turnover numbers (TON up to

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。
• Martynoff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1937, vol. <11>7, p. 424,482
  作者：Martynoff

  DOI：——

  日期：——