(Z)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid | 65499-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-(benzoylamino)but-2-enoic acid；2-Benzoylamino-but-2-enoic acid；(Z)-2-benzamidobut-2-enoic acid
• CAS: 65499-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HTZJMFWSBMTOHG-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 (2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯甲酰氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Katalysen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99521-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-ethylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(Z)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Z-α-(N-乙酰氨基)-和Z-α-(N-苯甲酰氨基)-α,β-不饱和酸的实际制备

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。

  DOI：

  10.1080/00397910701265895

文献信息

• An antibacterial composition of thienamycin-type compound and a dipeptidase inhibitor
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0007614A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A novel antibacterial drug combination is provided, one component being a fused ring β-lectam, such as thienamycin and its semi-synthetic derivatives, and the other component is a dipeptidase (E.C. 3.4.13.11) inhibitor. The dual-component combination is formulated so that 1 to 3 parts by weight of the β-lactam compound are employed for 30 to 1 parts by weight of the inhibitor compound.

  提供了一种新型抗菌药物组合，其中一种成分是融合环β-内酰胺，如硫霉素及其半合成衍生物，另一种成分是二肽酶（E.C. 3.4.13.11）抑制剂。双组分组合配制成 1 至 3 份（按重量计）β-内酰胺化合物对 30 至 1 份（按重量计）抑制剂化合物。
• Antibacterial compositions comprising a beta-lactam-type compound and a 3-substituted propenoate
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028778A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  An antibacterial composition comprising (a) cephaloridine and a 3-substituted propenoate of either of the formula wherein e.g. R2 and R3 are hydrocarbon radicals; a terminal hydrogen in R3 can be replaced by several groups; R' is hydrogen or C1-C6 alkyl or dialkylaminoalkyl, n is 3 to 5 and Y is heterocyclic or phenyl optionally substituted with hydroxyl, oxo, carboxyl, or methyl or (b) thienamycin, N-guanyl or N-formimidoyl thienamycin and a compound of formula II. The propenoate compounds prevent nephrotoxicity of the antibiotics. The antibiotic to propenoate weight ratio is from about 1 to 0.1-3.

  一种抗菌组合物，包括(a) 头孢里定和式中任一的 3-取代的丙烯酸酯 其中，例如 R2 和 R3 是烃基；R3 中的末端氢可被多个基团取代；R'是氢或 C1-C6 烷基或二烷基氨基烷基，n 是 3 至 5，Y 是杂环或苯基，可任选被羟基、氧代、羧基或甲基取代；或 (b) 噻喃霉素、N-鸟苷酰基或 N-甲酰亚胺酰基噻喃霉素和式 II 的化合物。丙烯酸盐化合物可防止抗生素的肾毒性。抗生素与丙烯酸酯的重量比约为 1 至 0.1-3。
• Combination of 2-substituted penems with dipeptidase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0072014A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  A novel antibacterial drup combination is provided, one component being a 2-substituted penem having the structure wherein R is -R' or -SR' wherein R' is substituted or unsubstituted: alkyl having 1-6 carbon atoms, aryl such as phenyl or phenyl alkyl having 7-12 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclylalkyl wherein alkyl has 1-3 carbon atoms and the heterocyclic moiety has 1-4 hetero atoms selected from 0, N, or S: and the easily removable or pharmaceutically acceptable salt or ester derivatives thereof; and the other component is a dipeptidase (E.C.3.4.13.11) inhibitor. The dual-component combination is formulated so that 1 to 3 parts by weight of the penem are employed for 30 to 1 parts by weight of the inhibitor compound.

  本发明提供了一种新型抗菌药组合，其中一种成分是具有以下结构的 2-取代戊烯 其中 R 是-R'或-SR'，其中 R' 是取代或未取代的：具有 1-6 个碳原子的烷基、芳基如苯基或具有 7-12 个碳原子的苯基烷基、杂环或杂环烷基，其中烷基具有 1-3 个碳原子，杂环分子具有 1-4 个选自 0、N 或 S 的杂原子：及其易去除的或药学上可接受的盐或酯衍生物；另一种成分是二肽酶（E.C.3.4.13.11）抑制剂。双组分组合配制成 1 至 3 份重量的青霉烯对 30 至 1 份重量的抑制剂化合物。
• Novel Z-2-acylamino-3-monosubstituted propenic acids and their esters and salts, and processes for preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0010573B1

  公开（公告）日：1983-10-19
• Combination of 2-substituted carbapenems with dipeptidase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0161546B1

  公开（公告）日：1989-12-13