methyl 3-(fluorosulfonyl)benzoate | 124397-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(fluorosulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-fluorosulfonylbenzoate
• CAS: 124397-36-0
• 化学式: C₈H₇FO₄S
• 分子量: 218.206
• InChiKey: JEGFLTZACMZIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(fluorosulfonyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(Bromomethyl)-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  可点击的芳基磺酰氟单体的化学选择制备：用于化学生物学探针合成的高功能中间体的工具箱

  摘要：

  可点击的化学创造物：通过扩大可以在SF存在下进行的已知合成转化的范围，创建了三官能芳基磺酰氟（SF）单体的工具箱。这些单体可以用作制备含芳基环药物的可点击SF类似物的片段，也可以作为最小的可点击芳基SF取代基与药物连接。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600427
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三乙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(fluorosulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化从芳基溴化物合成磺酰氟†

  摘要：

  描述了利用钯催化从芳基和杂芳基溴化物温和有效地合成磺酰氟的方法。该方法涉及使用DABSO作为SO 2源进行钯催化的芳基溴的磺化反应，然后进行原位反应。用亲电子氟源NFSI处理所得的亚磺酸盐。该序列代表了芳基溴化物磺酰化的第一种通用方法，并为先前描述的磺酰氟合成提供了实用的一锅替代品，从而可以快速使用这些生物学上重要的分子。证明了优异的官能团耐受性，并且成功地在多种活性药物成分及其前体上实现了转化。还证明了肽衍生的磺酰氟的制备。

  DOI：

  10.1039/c6sc03924c

文献信息

• Correlation of carbon-13 substituent-induced chemical shifts:Meta- andpara-substituted methyl benzoates
  作者：Miloš Buděšńský、Otto Exner

  DOI：10.1002/mrc.1260270612

  日期：1989.6

  Carbon‐13 NMR spectra are reported for 69 substituted methyl benzoates in deuteriochloroform or in its mixture with dimethyl sulphoxide‐d6. The substituent‐induced chemical shifts (SCS) of the CO carbon correlate poorly with dual substituent parameters (DSP) in all possible modifications, and for meta derivatives in particular this correlation is both overpara meterized and imprecise. A much better

  69 取代的苯甲酸甲酯在氘代氯仿中或其与二甲基亚砜-d6 的混合物中的碳 13 NMR 谱报告。在所有可能的修饰中，CO 碳的取代基诱导化学位移 (SCS) 与双取代基参数 (DSP) 的相关性很差，特别是对于间位衍生物，这种相关性既过度参数化又不精确。先前通过主成分分析 (PCA) 从更大的集合中导出的参数（指定为 Bm、Bp 和 Cp）获得了更好的相关性。CH3 碳的 SCS 与原始的简单哈米特方程非常相关，不需要 DSP 处理。在如此大的集合中，取代基的聚类并不重要。
• Synthesis of Sulfonyl Azides via Lewis Base Activation of Sulfonyl Fluorides and Trimethylsilyl Azide
  作者：John Moses、Andrew Barrow

  DOI：10.1055/s-0035-1561626

  日期：——

  A protocol for the efficient conversion of sulfonyl fluorides into sulfonyl azides through Lewis base activation is described. The in situ generated sulfonyl azides are efficient diazo-transfer agents, affording diazo compounds and primary azides in excellent yields.

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。
• ‘Awaken’ aryl sulfonyl fluoride: a new partner in the Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Guofu Zhang、Chenfei Guan、Yiyong Zhao、Huihui Miao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d1nj05469d

  日期：——

  a transition metal, is described using a novel partner in the Suzuki–Miyaura coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)2 and Ruphos as ligands. The products showed good to outstanding yields and broad functional group compatibility under optimal conditions. The sequential synthesis of non-symmetric terphenyls and the gram grade process highlight the approach's synthetic utility. DFT calculations have shown

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。
• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。
• Scalable, Chemoselective Nickel Electrocatalytic Sulfinylation of Aryl Halides with SO ₂
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Yu Kawamata、Tamara Ewing、Guillermo A. Correa‐Otero、Michael R. Collins、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202208080

  日期：2022.9.12

  electrochemistry, the conversion of aryl halides to sulfinates using an inexpensive Ni catalyst at room temperature is reported. The use of SO2 stock solution at controlled concentration represents a convenient sulfur source. The sulfinate intermediates can be derivatized into sulfonyl fluorides, sulfonamide, and sulfone in a one-pot fashion. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be easily scaled

  据报道，通过电化学，在室温下使用廉价的镍催化剂将芳基卤化物转化为亚磺酸盐。使用受控浓度的SO 2储备溶液代表了方便的硫源。亚磺酸盐中间体可以一锅法衍生化为磺酰氟、磺酰胺和砜。该反应具有广泛的底物范围，并且可以轻松地批量和流动放大。