3-Azidopropyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate | 887303-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Azidopropyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 887303-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: OQDDBRYRFJTWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 香豆素 343 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到3-Azidopropyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合“点击化学”和活性自由基聚合合成新糖基聚合物

  摘要：

  描述了通过活性自由基聚合合成具有窄分子量分布 (PDI = 1.09-1.17) 的新型明确定义的炔侧链功能聚合物。通过 Cu(I) 催化的“点击化学”，通过 C-6 或异头叠氮化物（α 或β）将受保护和未受保护的碳水化合物接枝到这些聚合物上，为合成糖聚合物提供了一种简单有效的途径。该策略为合成材料库提供了极其强大的工具，这些材料库仅在定义明确的聚合物支架上呈现的糖部分的性质有所不同。然后按照“coclicking”合成方案制备多价配体库，以及这些糖聚合物在伴刀豆球蛋白 A 和蓖麻凝集素存在下的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja058364k

文献信息

• POLYMERS
  申请人：Haddleton David M.

  公开号：US20090082224A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The application discloses a process for making a polymer having pendant side groups comprising: (i) polymerising an olefinically unsaturated monomer functionalised with (a) an azide group optionally protected by a protecting group, or (b) an alkyne group optionally protected by a protecting group, by living radical polymerisation, most preferably RAFT, transitional metal mediated living radical polymerisation (TMM-LRP) and/or atom transfer radical polymerisation, to produce a polymer intermediate; (ii) removing, when present, at least a portion of the total number of protecting groups from the polymer intermediate; (iii) reacting the polymer intermediate with at least one pendant side group moiety functionalised with (a) an alkyne group or (b) an azide group respectively so that the alkyne and azide groups react to attach the pendant side group to the polymer. Processes for making supports comprising pendant side groups, and polymers and supports prepared by the method are also disclosed.
• US8197847B2
  申请人：——

  公开号：US8197847B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• [EN] POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES
  申请人：WARWICK EFFECT POLYMERS LTD

  公开号：WO2007104948A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The application discloses a process for making a polymer having pendant side groups comprising: (i) polymerising an olefinically unsaturated monomer functionalised with (a) an azide group optionally protected by a protecting group, or (b) an alkyne group optionally protected by a protecting group, by living radical polymerisation, most preferably RAFT, transitional metal mediated living radical polymerisation (TMM-LRP) and/or atom transfer radical polymerisation, to produce a polymer intermediate; (ii) removing, when present, at least a portion of the total number of protecting groups from the polymer intermediate; (iii) reacting the polymer intermediate with at least one pendant side group moiety functionalised with (a) an alkyne group or (b) an azide group respectively so that the alkyne and azide groups react to attach the pendant side group to the polymer. The pendant side group may be one or more sugars, substituted or non-substituted alkyl groups, substituted or non-substituted polyalkylene glycol groups, glycerol groups, lipopolysaccharide groups or phospholipid groups. Processes for making supports comprising pendant side groups, and polymers and supports prepared by the method are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication d'un polymère comprenant des groupements latéraux pendants comprenant les étapes consistant à : (i) polymériser un monomère oléfiniquement insaturé fonctionnalisé avec (a) un groupement azide éventuellement protégé par un groupement protecteur, ou (b) un groupement alcyne éventuellement protégé par un groupement protecteur, par polymérisation radicalaire vivante, de préférence RAFT, polymérisation radicalaire vivante induite par métal de transition (TMM-LRP) et/ou polymérisation radicalaire par transfert d'atome, pour obtenir un intermédiaire polymère ; (ii) éliminer, le cas échéant, au moins une partie du nombre total de groupements protecteurs de l'intermédiaire polymère ; (iii) faire réagir l'intermédiaire polymère avec au moins une fonction d'un groupement latéral pendant fonctionnalisée avec (a) un groupement alcyne ou (b) un groupement azide, de manière à ce que respectivement les groupements alcyne et azide réagissent pour attacher le groupement latéral pendant au polymère. Le groupement latéral pendant peut être un ou plusieurs sucres, groupements alkyle substitués ou non substitués, groupements polyalkylène glycol substitués ou non substitués, groupements glycérol, groupements lipopolysaccharide ou groupements phospholipide. L'invention concerne également des procédés de fabrication de supports comprenant des groupements latéraux pendants, ainsi que des polymères et des supports fabriqués par ce procédé.
• Synthesis of Neoglycopolymers by a Combination of “Click Chemistry” and Living Radical Polymerization
  作者：Vincent Ladmiral、Giuseppe Mantovani、Guy J. Clarkson、Solene Cauet、Jacob L. Irwin、David M. Haddleton

  DOI：10.1021/ja058364k

  日期：2006.4.1

  an anomeric azide (alpha or beta) onto these polymers by Cu(I)-catalyzed "click chemistry", providing a simple and efficient route to synthetic glycopolymers. The strategy provides an extremely powerful tool for the synthesis of libraries of materials that differ only in the nature of the sugar moiety presented on a well-defined polymer scaffold. A library of multivalent ligands were then prepared

  描述了通过活性自由基聚合合成具有窄分子量分布 (PDI = 1.09-1.17) 的新型明确定义的炔侧链功能聚合物。通过 Cu(I) 催化的“点击化学”，通过 C-6 或异头叠氮化物（α 或β）将受保护和未受保护的碳水化合物接枝到这些聚合物上，为合成糖聚合物提供了一种简单有效的途径。该策略为合成材料库提供了极其强大的工具，这些材料库仅在定义明确的聚合物支架上呈现的糖部分的性质有所不同。然后按照“coclicking”合成方案制备多价配体库，以及这些糖聚合物在伴刀豆球蛋白 A 和蓖麻凝集素存在下的反应性，