[3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione | 100994-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione
• 英文别名: 17-Azatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 100994-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CXIYTDNVTQEDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到[3]metacyclo[2](2,6)pyridinophane-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羰从 [3.3]Cyclophane-2,11-diones 合成 [2.2]Cyclophanes 和 [3.2]Cyclophanes 的替代通用合成路线，以及 [3.2]Metacyclophanes 的结构研究

  摘要：

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  间二溴苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3]metacyclo[3](2,6)pyridinophane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3.3]heterophanes containing the pyridine, furan, and thiophene rings by the TosMIC method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a033

文献信息

• A new synthetic method of [2.2]cyclophanes from [3.3]cyclophane-2, 11-diones via photodecarbonylation
  作者：Hajime Isaji、Katsuya Sako、Hiroyuki Takemura、Hitoshi Tatemitsu、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00716-3

  日期：1998.6

  Photoirradiation of [3.3]cyclophane-2,11-diones with a high-pressure Hg lamp in benzene provides the corresponding [2.2]cyclophanes in high yields along with [3.2]-cyclophane-2-ones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SHINMYOZU, TERUO;HIRAI, YOSHIO;INAZU, TAKAHIKO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1551-1555
  作者：SHINMYOZU, TERUO、HIRAI, YOSHIO、INAZU, TAKAHIKO

  DOI：——

  日期：——