2-(4'-nitrophenyl)-3-piperidinopropionic acid | 13797-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-3-piperidinopropionic acid
• 英文别名: α-(p-nitrophenyl)-β-(N-piperidyl)propionic aicd；3-(N-Piperidyl)-2-(p-nitrophenyl)propionsaeure；3-Piperidino-2-(4-nitrophenyl)-propionsaeure；α-(4-Nitrophenyl)-β-(N-piperidino)-propionsaeure；2-(4-nitro-phenyl)-3-piperidin-1-yl-propionic acid；2-(4-Nitro-phenyl)-3-piperidino-propionsaeure；2-(4-Nitrophenyl)-3-piperidin-1-ylpropanoic acid
• CAS: 13797-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: PXBDLFVPCHHTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-3-piperidinopropionic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-(4-nitrophenyl)-3-pyrrol-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 以99%的产率得到2-(4'-nitrophenyl)-3-piperidinopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828

文献信息

• Syntheses of Some New Mannich Bases Using 2, 6-Dimethylmorpholine as Amine Moiety
  作者：K.K. Khullar、L.G. Chatten

  DOI：10.1002/jps.2600560304

  日期：1967.3

  The use of 2, 6-dimethylmorpholine as an amine moiety in Mannich reaction has been investigated. Nine new Mannich bases have been synthesized using nine different ketones. The salts of β -amino esters have also been synthesized by Mannich reaction using p -nitrophenylacetic acid, formaldehyde solution (37 per cent), and three different amines (2, 6-dimethylmorpholine, piperidine, and 4-methylpiperidine)

  已经研究了在曼尼希反应中使用2，6-二甲基吗啉作为胺部分。使用九种不同的酮合成了九种新的曼尼希碱。β-氨基酯的盐还可以通过对硝基苯乙酸，甲醛溶液（37％）和三种不同的胺类（2、6-二甲基吗啉，哌啶和4-甲基哌啶）通过曼尼希反应合成，然后进行酯化反应。这些化合物的结构已通过红外光谱，质谱和元素分析确定。
• Mannich; Stein, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2661
  作者：Mannich、Stein

  DOI：——

  日期：——
• RIERA, DE, NARVAEZ, A. J.;IGNE, FERREIRA, E.;KOROLKOVAS, A., REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 1984, 20, N 1, 28-43
  作者：RIERA, DE, NARVAEZ, A. J.、IGNE, FERREIRA, E.、KOROLKOVAS, A.

  DOI：——

  日期：——